ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate | 191658-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 191658-67-0
• 化学式: C₂₂H₂₉BO₄
• 分子量: 368.281
• InChiKey: VHPMECGKENZDPO-MCEIDBOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylimino]acetate 、 ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以65%的产率得到Ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-Lactams. Nucleophilic Addition of a Chirally Modified β-Functionalized Allylboronate Reagent to Imines

  摘要：

  内-2-苯基-外-2,3-炔二醇与亚胺反应生成的β-官能化烯丙基硼酸1，可高收率、高对映选择性（ee≥94%）地生成均烯丙基胺和α-亚甲基-γ-内酰胺。碳羰基氧基烯丙基硼化反应的机理有助于解释这种优异的不对称诱导现象。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1624
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol 、 [2-(Ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]boronic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.2 g的产率得到ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-Lactams. Nucleophilic Addition of a Chirally Modified β-Functionalized Allylboronate Reagent to Imines
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-1624

  日期：1998.3

  The reaction of β-functionalized allylboronate 1 derived from endo-2-phenyl-exo-2,3-bornanediol with imines affords homoallylic amines and α-methylene-γ-lactams in good yields and high enantioselectivity (ee ≥94%). A mechanism of the carbalkoxyallylboration reaction is proposed to explain the excellent asymmetric induction.

  内-2-苯基-外-2,3-炔二醇与亚胺反应生成的β-官能化烯丙基硼酸1，可高收率、高对映选择性（ee≥94%）地生成均烯丙基胺和α-亚甲基-γ-内酰胺。碳羰基氧基烯丙基硼化反应的机理有助于解释这种优异的不对称诱导现象。