6-bromo-4,4,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 203856-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4,4,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-4,4,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-bromo-4,4,7-trimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 203856-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: INNCHRHNBKJRGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  375.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,4,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-cyano-N,4,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-methyl-2-butenamide 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到6-bromo-4,4,7-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974

文献信息

• [EN] HETEROAROTINOIDS-ANTICANCER AGENTS WITH RECEPTOR SPECIFICITY AND TGASE ACTIVITY<br/>[FR] AGENTS ANTICANCEREUX HETERO-AROTINOIDES POSSEDANT UNE SPECIFICITE EN MATIERE DE RECEPTEURS ET UNE ACTIVITE DE TGASE
  申请人：——

  公开号：WO1998007716A2

  公开（公告）日：1998-02-26

  [EN] Anticancer compositions having receptor specificity as well as activity in stimulating formation of the enzyme transglutaminase as a marker for anticancer activity. The compositions comprise certain heteroarotinoid structures partially related to trans-retinoic acid through the basic, fused-ring framework.
  [FR] Compositions anticancéreuses ayant une spécificité en matière de récepteurs et manifestant une activité qui stimule la formation de l'enzyme transglutaminase servant de marqueur dans l'activité anticancéreuse. Les compositions comprennent certaines structures hétéro-arotinoïdes partiellement liées à l'acide transrétinoïque par le réseau de base à anneaux condensés.
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and RARγ−Ligand Interactions of Nitrogen Heteroarotinoids
  作者：Arindam Dhar、Shengquan Liu、Jozef Klucik、K. Darrell Berlin、Matora M. Madler、Shennan Lu、R. Todd Ivey、David Zacheis、Chad W. Brown、E. C. Nelson、Paul J. Birckbichler、Doris M. Benbrook

  DOI：10.1021/jm9900974

  日期：1999.9.1

  Three heteroarotinoids containing a nitrogen atom in the first ring and a C-O linking group between the two aryl rings were synthesized and evaluated for RAR and RXR retinoid receptor transactivation, tumor cell growth inhibition, and transglutaminase (TGase) induction. Ethyl 4-(N,4,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl)benzoate (1) contained an N-CH(3) group and activated all retinoid receptors

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9