7-Methyl-1,2,4-benzotriazin-3-ol 1-Oxide | 27446-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7-Methyl-1,2,4-benzotriazin-3-ol 1-Oxide
• 英文别名: 7-methyl-1-oxido-2H-1,2,4-benzotriazin-1-ium-3-one
• CAS: 27446-11-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: ZIXXPAQWEILDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C (decomp)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-1,2,4-benzotriazin-3-ol 1-Oxide 在 氰化钠 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxy-7-methylbenzo-1,2,4-triazine 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-4 H-苯并[ e ]-和4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的合成具有潜在的抗癌活性

  摘要：

  4 H-苯并[ e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物及其7-甲基同系物的钠盐与苄基溴和氯甲氧基乙酸乙酯的烷基化，得到4-取代的产物。与乙酰溴葡萄糖的烷基化形成3-醚。4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的烷基化反应同时用苄基溴和乙酰溴葡萄糖合成了4-取代的产物。促进了四-O-乙酰基-葡糖基和乙酰氧基乙氧基甲基衍生物的脱乙酰基。几种4-烷基衍生物的抗白血病试验均未显示活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190310
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-7-甲基-1,2,4-苯并三嗪-1-氧化物 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到7-Methyl-1,2,4-benzotriazin-3-ol 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-4 H-苯并[ e ]-和4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的合成具有潜在的抗癌活性

  摘要：

  4 H-苯并[ e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物及其7-甲基同系物的钠盐与苄基溴和氯甲氧基乙酸乙酯的烷基化，得到4-取代的产物。与乙酰溴葡萄糖的烷基化形成3-醚。4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的烷基化反应同时用苄基溴和乙酰溴葡萄糖合成了4-取代的产物。促进了四-O-乙酰基-葡糖基和乙酰氧基乙氧基甲基衍生物的脱乙酰基。几种4-烷基衍生物的抗白血病试验均未显示活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190310

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• [EN] DNA-TARGETED BENZOTRIAZINE 1,4-DIOXIDES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] 1,4-DIOXIDES DE BENZOTRIAZINE CIBLEES SUR ADN ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004026846A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to DNA-targeted 1,2,4-benzotriazine- 1,4-dioxides and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及以DNA为靶标的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物及相关类似物，其制备方法，以及它们作为针对缺氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的应用，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。
• Synthesis, Structure and Hypoxic Cytotoxicity of 3-Amino-1,2,4-benzotriazine-1,4-dioxide Derivatives
  作者：Faqin Jiang、Qinjie Weng、Rong Sheng、Qing Xia、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200600201

  日期：2007.5

  3‐amino‐1,2,4‐benzotriazine‐1,4‐dioxide derivatives were synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity against promyelocytic leukemia HL‐60, androgen‐independent prostate tumor PC3, hepatocellular carcinoma Bel‐7402, human esophagus tumor ECA‐109, and human breast tumor MCF‐7 cell lines in hypoxia and in normoxia. Most compounds showed higher cytotoxic activity both in hypoxia and in normoxia

  合成了一系列新型 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪-1,4-二氧化物衍生物并筛选了它们对早幼粒细胞白血病HL-60、雄激素非依赖性前列腺肿瘤PC3、肝细胞癌Bel-7402的体外细胞毒性、人食道肿瘤 ECA-109 和人乳腺肿瘤 MCF-7 细胞系在缺氧和常氧条件下。大多数化合物在缺氧和常氧条件下都显示出更高的细胞毒活性。其中，与替拉扎明相比，化合物 61 和 62 显示出更有效的细胞毒活性和低氧选择性。
• Dna-targeted benzotriazine 1,4-dioxides and their use in cancer therapy
  申请人：Brown Martin J.

  公开号：US20070191372A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to DNA-targeted 1,2,4-benzotriazine-1,4-dioxides and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及以DNA为靶点的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物及其相关类似物，其制备方法以及它们作为低氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的使用，可以单独使用或与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。
• FOYE, W. O.;KAUFFMAN, J. M.;KIM, YOUNG, HO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 497-501
  作者：FOYE, W. O.、KAUFFMAN, J. M.、KIM, YOUNG, HO

  DOI：——

  日期：——