dimethyl 2,2′-bis(azidomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate | 1397691-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2′-bis(azidomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2'-bis(azidomethyl)biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester；Methyl 3-(azidomethyl)-4-[2-(azidomethyl)-4-methoxycarbonylphenyl]benzoate；methyl 3-(azidomethyl)-4-[2-(azidomethyl)-4-methoxycarbonylphenyl]benzoate
• CAS: 1397691-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₄
• 分子量: 380.363
• InChiKey: LJDBRGWTXSWYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2′-bis(azidomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 以86%的产率得到2,2′-bis(azidomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of azide to primary amine via Staudinger reaction in metal–organic frameworks

  摘要：

  通过施陶丁格还原法，在金属有机框架（MOFs）中实现了叠氮化物到伯胺的简便转化。反应后，经 X 射线衍射图样证实，MOFs 保持了较高的结晶度，这意味着这种方法在 MOFs 的合成后改性方面具有很高的实用性。通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）观察，MOF 的胺基团和活化酯与荧光素发生反应，大分子膦基团可对 MOF 进行表面选择性修饰。这种方法为制备具有核壳结构的 MOFs 提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c2ce06633e
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2,2′-bis(azidomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of azide to primary amine via Staudinger reaction in metal–organic frameworks

  摘要：

  通过施陶丁格还原法，在金属有机框架（MOFs）中实现了叠氮化物到伯胺的简便转化。反应后，经 X 射线衍射图样证实，MOFs 保持了较高的结晶度，这意味着这种方法在 MOFs 的合成后改性方面具有很高的实用性。通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）观察，MOF 的胺基团和活化酯与荧光素发生反应，大分子膦基团可对 MOF 进行表面选择性修饰。这种方法为制备具有核壳结构的 MOFs 提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c2ce06633e

文献信息

• Diverse Multi-Functionalized Oligoarenes and Heteroarenes for Porous Crystalline Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Zahid Hassan、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201801232

  日期：2019.2.21

  an advantageous dual‐utility. First, these compounds can serve as useful molecular bricks (ditopic organic linkers) in the construction of complex porous crystalline materials. Second, after the assembly into the crystalline coordination networks, orthogonal functional sites within the linker‐backbone offer tremendous potential from application perspectives as they can be modified by a wide range of

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。