6-bromo-4,4-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 247921-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4,4-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-N-isopropyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-Bromo-4,4-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3-dihydroquinoline
• CAS: 247921-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN
• 分子量: 282.224
• InChiKey: PRLUJZFVLBPEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,4-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 NHet17
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4,4-dimethyl-1-(2-propyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到6-bromo-4,4-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974

文献信息

• Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines
  作者：David R Chisholm、Garr-Layy Zhou、Ehmke Pohl、Roy Valentine、Andrew Whiting

  DOI：10.3762/bjoc.12.174

  日期：——

  The synthesis of novel tetrahydroquinolines (THQ) and dihydroquinolines (DHQ) are reported using three practical, scalable synthetic approaches to access highly lipophilic analogues bearing a 6-iodo substituent, each with a different means of cyclisation. A versatile and stable quinolin-2-one intermediate was identified, which could be reduced to the corresponding THQ with borane reagents, or to the DHQ with diisobutylaluminium hydride via a novel elimination that is more favourable at higher temperatures. Coupling these strongly electron-donating scaffolds to electron-accepting moieties caused the resulting structures to exhibit strong fluorescence.

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and RARγ−Ligand Interactions of Nitrogen Heteroarotinoids
  作者：Arindam Dhar、Shengquan Liu、Jozef Klucik、K. Darrell Berlin、Matora M. Madler、Shennan Lu、R. Todd Ivey、David Zacheis、Chad W. Brown、E. C. Nelson、Paul J. Birckbichler、Doris M. Benbrook

  DOI：10.1021/jm9900974

  日期：1999.9.1

  Three heteroarotinoids containing a nitrogen atom in the first ring and a C-O linking group between the two aryl rings were synthesized and evaluated for RAR and RXR retinoid receptor transactivation, tumor cell growth inhibition, and transglutaminase (TGase) induction. Ethyl 4-(N,4,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl)benzoate (1) contained an N-CH(3) group and activated all retinoid receptors

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9