6-bromo-4,4-dimethyl-1-(2-propyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 247921-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4,4-dimethyl-1-(2-propyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-4,4-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one；6-bromo-N-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-bromo-1-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-bromo-4,4-dimethyl-1-propan-2-yl-3H-quinolin-2-one
• CAS: 247921-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: HHIFNWMGDHSEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,4-dimethyl-1-(2-propyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-cyano-N-isopropyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃类化合物的合成，构效关系和RARgamma-配体相互作用。

  摘要：

  合成了在第一个环中含有一个氮原子，在两个芳基环之间具有一个CO连接基团的三个杂芳烃类化合物，并评估了RAR和RXR类维生素A受体的反式激活，肿瘤细胞生长抑制和转谷氨酰胺酶（TGase）的诱导。4-（N，4,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉基）苯甲酸乙酯（1）含有N-CH（3）基团，并且活化了所有类视黄醇受体（RARgamma除外）。用类似物4-（N，4,4,7-四甲基-1,2,3，4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸乙酯（2）[添加7-甲基]和乙基4增加环周围的疏水性-（4,4-二甲基-N-异丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）苯甲酸酯（3）[C-4处的NCH（CH（3））（2）基团增加了效价与RARalpha，RARbeta和RXRalpha的特异性（与1相比），但对RXRbeta和RXRgamma激活的影响很小。尽管1和3无法激活RARgamma，但2确实以与9-顺-视黄酸（9

  DOI：

  10.1021/jm9900974
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 6-bromo-4,4-dimethyl-1-(2-propyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines

  摘要：

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.174

文献信息

• Tetrahdroquinolin-2-one 6 or 7-yl, tetrahdroquinilin-2-thione 6 or 7-yl
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06048873A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  Compounds of Formula 1 ##STR1## where Y is a bivalent radical having Formula 2 or Formula 3 where o is an integer from 1 to 4 ##STR2## where the remaining symbols have the meaning described in the specification are selective agonists of RXR retinoid receptors.

  式1的化合物##STR1##中，Y是具有式2或式3的二价基团，其中o是从1到4的整数##STR2##，其中其余符号具有规范中描述的含义，是RXR视黄醇受体的选择性激动剂。
• Amines substituted with a tetrahydroquinolinyl group an aryl or
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06127382A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Compound of Formula 1 ##STR1## where the symbols have the meaning described in the specification, have retinoid-like biological activity.

  化学式为##STR1##的化合物，其中符号的含义在说明书中描述，具有类似维甲酸的生物活性。
• Tetrahydroquinoline derivatives having selective activity for retinoid x receptors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1354878A2

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to novel compounds having retinoid-like biological activity. More specifically, the present invention relates to compounds that include a substituted tetrahydroquinoline moiety and a 2,4-pentadienoic acid moiety and have selective activity for retinoid X (RXR) receptors.

  本发明涉及具有类视黄醇生物活性的新型化合物。更具体地说，本发明涉及的化合物包括一个取代的四氢喹啉分子和一个 2,4-戊二烯酸分子，对视黄醇 X（RXR）受体具有选择性活性。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ACTIVITY FOR RETINOID X RECEPTORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1117648B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP1228042A2

  公开（公告）日：2002-08-07