2-甲基吡啶氧化物 | 931-19-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基吡啶氧化物
• 中文别名: 2-甲基吡啶-N-氧化物；2-甲基吡啶正氧化物；2-甲基吡啶N-氧化物；2-甲基吡啶氮氧化物；N-氧代-2-甲基吡啶
• 英文名称: 2-Picoline N-oxide
• 英文别名: 2-methylpyridine N-oxide；2-picoline-1-oxide；2-methylpyridine 1-oxide；2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 931-19-1；51279-53-9
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD00006199
• 分子量: 109.128
• InChiKey: CFZKDDTWZYUZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45 °C(lit.)
• 沸点：
  259-261 °C
• 密度：
  1.1143 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

2-甲基吡啶-N-氧化物 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methylpyridine N-Oxide
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基吡啶-N-氧化物
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 931-19-1
俗名： 2-Picoline N-Oxide
2-甲基吡啶-N-氧化物 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H7NO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2-甲基吡啶-N-氧化物 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 48°C (凝固点)
沸点/沸程 261 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-甲基吡啶-N-氧化物 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-甲基吡啶氧化物是一种吡啶氮氧化合物，在有机化学中常用作氧化剂。它可以用于多种有机化合物，例如醇类和硫化物的氧化，在基础有机化学研究中有较好的应用。

制备

将20 mmol K₂CO₃和10 mmol 过氧化脲溶解于干燥的1,4-二氧六环（100 mL）中，在室温下搅拌反应1小时。在温度低于12 °C时，向混合物中滴加10 mmol 三氟乙酸酐，并使混合液恢复至室温。随后加入相应量的2-甲基吡啶（1 mmol），并将混合物在50 °C下搅拌过夜。

蒸馏除去1,4-二氧六环后，用二氯甲烷取代并用水（50 mL）洗涤混合液。将所得有机层通过无水MgSO₄进行干燥处理，过滤去除干燥剂，并在真空下浓缩除去溶剂，即可得到2-甲基吡啶氧化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 二氧化碳 、 水 、 铁粉 作用下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到碳酸甲丙酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of sulfoxides and pyridine-N-oxides over iron powder with water as hydrogen source promoted by carbon dioxide

  摘要：

  开发了一种绿色工艺：在H2O-CO2存在下，使用铁粉高效还原亚砜和吡啶-N-氧化物，分别生成硫化物和吡啶。值得注意的是，水被用作终端氢源，而二氧化碳可通过原位形成碳酸来促进氢的生成。因此，通过减压二氧化碳可以简单地中和碳酸，并且该系统可以消除不希望产生的副产物。通过底物范围证明了该方法的高普适性和化学选择性，其中氯、乙烯基和苯环都可以被容忍。

  DOI：

  10.1039/c3gc40243f
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基吡啶氧化物
  参考文献：
  名称：

  稳定且刚性的类DTPA顺磁性标签，适用于体外和原位蛋白NMR分析。

  摘要：

  对顺磁性镧系元素离子具有高结合亲和力的配体的有机合成是对蛋白质产生顺磁性效应的有效方法。高分辨率NMR光谱中显示的这些顺磁效应是蛋白质和蛋白质-配体复合物的有价值的动态和结构约束。顺磁性标签通常包含金属螯合部分和用于蛋白质修饰的反应性基团。在这里，我们报告了两个新的类似DTPA的标签，即4PS-PyDTTA和4PS-6M-PyDTTA，它们可以位点特异性地连接到具有稳定硫醚键的蛋白质上。两种蛋白质标签加合物均形成稳定的镧系元素络合物，其结合亲和力和顺磁性张量相对于吡啶中的6-甲基是可调的。与伪接触位移（PCS）相比，评估了Gd（III）配合物对蛋白质标签加合物的顺磁弛豫增强（PRE）效果，结果表明4PS-PyDTTA和4PS-6M-PyDTTA标签都是刚性的，并且存在较高的质量的PRE，对于阐明蛋白质和蛋白质-配体复合物的动力学和相互作用至关重要。我们还显示这两个标签适用于原位蛋白NMR分析。

  DOI：

  10.1007/s10858-017-0160-3
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 、 二甲基氢胺 在 2-甲基吡啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5-(2-fluorophenyl)-N,N-dimethyloxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Gold-Catalyzed Heterocyclization of Terminal Alkynes and Cyanamides Leading to Substituted 2-Amino-1,3-Oxazoles

  摘要：

  Facile gold-catalyzed heterocyclization based upon intermolecular trapping of the generated alpha-oxo gold carbenes with various cyanamides (RRNCN)-R-2-N-3 (R-2/R-3 = Alk/Alk, -(CH2)(2)O(CH2)(2)-, Ar/Ar, Ar/H) has been developed. In most cases, 2-amino-1,3-oxazoles fiinctionalized at the nitrogen atom as well as at the fifth position of the heterocyclic ring (12 examples) were isolated hi good to moderate yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01592

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• Catalytic Deoxygenation of Amine and Pyridine <i>N</i>-Oxides Using Rhodium PC_carbeneP Pincer Complexes
  作者：Hendrik Tinnermann、Simon Sung、Beatrice A. Cala、Hashir J. Gill、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00778

  日期：2020.3.23

  Rhodium PCcarbeneP pincer complexes 1-L (L = PPh3, PPh2(C6F5), PCy3) readily facilitate deoxygenation of amine and pyridine N-oxides. The resulting complexes exhibit η2-C═O coordination of the resulting keto POP pincer ligand. These η2-C═O linkages in the metalloepoxide complexes are readily reduced by isopropyl alcohol and various benzylic alcohols. Thus, efficient catalytic deoxygenation of amine

  铑PC卡宾P钳形配合物1-L（L = PPh 3，PPh 2（C 6 F 5），PCy 3）易于促进胺和吡啶N-氧化物的脱氧。将得到的复合物表现出η 2 -C = O的协调所产生的酮POP钳配体。这些η 2个在metalloepoxide络合物-C = O键容易由异丙醇和各种苄醇降低。因此，可以使用配合物1-L和异丙醇对胺和吡啶N-氧化物进行有效的催化脱氧。这代表了PC的开创性例子卡宾P夹钳配合物用作催化脱氧的催化剂。
• Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen ­Compounds to <i>N</i>-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen Source
  作者：Bir Sain、Suman Jain、Jomy Joseph

  DOI：10.1055/s-2006-951487

  日期：2006.9

  Sodium percarbonate was found to be an ideal and efficient oxygen source for the oxidation of tertiary nitrogen compounds to N-oxides in excellent yields in presence of various rhenium-based catalysts under mild reaction conditions.

  发现过碳酸钠是一种理想且有效的氧源，用于在温和的反应条件下，在各种铼基催化剂的存在下，以优异的产率将叔氮化合物氧化为 N-氧化物。

表征谱图