12-acetyl-3,15-disenecioyl bruceolide | 81612-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-acetyl-3,15-disenecioyl bruceolide
• 英文别名: 12-acetoxybrusatol-3-yl senecioate；methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-16-acetyloxy-15-hydroxy-9,13-dimethyl-3,10-bis(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 81612-60-4
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₃
• 分子量: 644.673
• InChiKey: PPKRECYSJWUFCI-JVJJDCHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-acetyl-3,15-disenecioyl bruceolide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XLV：Bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物为新型有效的抗白血病药物。

  摘要：

  合成了一系列新的bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物，并测试了其对BDF1小鼠中P-388淋巴细胞白血病的类拟南芥敏感株的体内抗白血病活性。bisbrusatolyl丙二酸酯，琥珀酸酯，戊二酸酯，己二酸酯和癸二酸酯的活性与Brusatol相同或更高。通常还发现，布鲁沙托尔和布鲁西坦的C-3酯与布鲁沙托尔或布鲁西坦的活性相同或更具活性。为了抗白血病的活性，必须要有C-11和C-12上的游离羟基以及双溴丙烯酰基酯和Brusatolyl酯的A环上的烯键双键。酯侧链中双键的存在有助于增强这些酯的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710320

文献信息

• Antitumor Agents XLV: Bisbrusatolyl and Brusatolyl Esters and Related Compounds as Novel Potent Antileukemic Agents
  作者：Kuo-Hsiung Lee、Masayoshi Okano、Iris H. Hall、David A. Brent、Bernd Soltmann

  DOI：10.1002/jps.2600710320

  日期：1982.3

  A series of new bisbrusatolyl and brusatolyl esters and related compounds were synthesized and tested for in vivo antileukemia activity against a quassinoid sensitive strain of P-388 lymphocytic leukemia in BDF1 mice. The bisbrusatolyl malonate, succinate, glutarate, adipate, and sebacate were as active or more active than brusatol. The C-3 esters of brusatol and bruceantin were also found to be as

  合成了一系列新的bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物，并测试了其对BDF1小鼠中P-388淋巴细胞白血病的类拟南芥敏感株的体内抗白血病活性。bisbrusatolyl丙二酸酯，琥珀酸酯，戊二酸酯，己二酸酯和癸二酸酯的活性与Brusatol相同或更高。通常还发现，布鲁沙托尔和布鲁西坦的C-3酯与布鲁沙托尔或布鲁西坦的活性相同或更具活性。为了抗白血病的活性，必须要有C-11和C-12上的游离羟基以及双溴丙烯酰基酯和Brusatolyl酯的A环上的烯键双键。酯侧链中双键的存在有助于增强这些酯的活性。