shinjulactone B | 80648-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shinjulactone B
• 英文别名: (2S,4R,8S,9R,12S)-11-hydroxy-12-(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-2-[(2S)-3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]-5-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-1(11)-ene-6,10-dione
• CAS: 80648-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: SRNFRTSVHROPLE-ZUHTXRHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 shinjulactone B 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以11.8%的产率得到[(2S,4R,8S,9R,12S)-11-hydroxy-2,9-dimethyl-2-[(2S)-3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]-6,10-dioxo-5-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-1(11)-en-12-yl]methyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Quassinoids for Enhancement of Inhibitory Effect against Epstein-Barr Virus Early Antigen Activation. Introduction of Lipophilic Side Chain and Esterification of Diosphenol.

  摘要：

  将酰基引入荆荭内酯B和C，并对苦苣醇和布鲁克因A中的二酚基团进行酯化，增强了对 Epstein-Barr 病毒早期抗原激活的抑制效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.876

文献信息

• STRUCTURE OF SHINJULACTONE B, A NEW BITTER PRINCIPLE FROM<i>AILANTHUS ALTISSIMA</i>
  作者：Tetsuo Furuno、Hirokazu Naora、Tatsushi Murae、Hiroshi Hirota、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1981.1797

  日期：1981.12.5

  A new bitter principle, shinjulactone B was isolated from the stem bark of Ailanthus altissima SWINGLE and the structure was established.

  从臭椿SWINGLE的茎皮中分离出一种新的苦味成分shinjulactone B，并建立了结构。
• Conversion of Quassinoids for Enhancement of Inhibitory Effect against Epstein-Barr Virus Early Antigen Activation. Introduction of Lipophilic Side Chain and Esterification of Diosphenol.
  作者：Sadaaki TAMURA、Narihiko FUKAMIYA、Xiao-Yang MOU、Teruo MUKAINAKA、Hrukuni TOKUDA、Hoyoku NISHINO、Kiyoshi TAGAHARA、Kazuo KOIKE、Kuo-Hsiung LEE、Masayoshi OKANO

  DOI：10.1248/cpb.48.876

  日期：——

  Introduction of a senecioyl group into shinjulactones B and C, and esterification of the diosphenol moiety in brusatol and brucein A enhanced inhibitory effect against Epstein-Barr virus early antigen activation.

  将酰基引入荆荭内酯B和C，并对苦苣醇和布鲁克因A中的二酚基团进行酯化，增强了对 Epstein-Barr 病毒早期抗原激活的抑制效果。