(4S,5S,6S)-9-benzyloxy-6-tert-butoxy-5-methyl-4-nonanol | 847740-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6S)-9-benzyloxy-6-tert-butoxy-5-methyl-4-nonanol
• 英文别名: (4S,5S,6S)-5-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9-phenylmethoxynonan-4-ol
• CAS: 847740-43-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: QHKZQQREBKLNRB-IHPCNDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-9-benzyloxy-6-tert-butoxy-5-methyl-4-nonanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 ethyl (2S,3R,6S,7R,8S)-8-acetoxy-3,6-epoxy-2,7-dimethylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-tert-butoxy-2-methylhexanoyl]-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5S,6S)-9-benzyloxy-6-tert-butoxy-5-methyl-4-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067

文献信息

• Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A
  作者：Ayako Miura、Hiromasa Kiyota、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.067

  日期：2005.1

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.