(2R,3R,6S,7R,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2,7-dimethylundecanoic acid | 847740-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R,6S,7R,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2,7-dimethylundecanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S)-3-hydroxyhexan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 847740-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: PHBJNSWUIXMFPC-KZZRWZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,7R,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2,7-dimethylundecanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 lithium benzyloxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S)-3-hydroxyhexan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通向泛霉素大环内酯的一般磺内酯途径-泛霉素621A和泛霉素635B的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501511
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R,6S)-5-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9-phenylmethoxynonan-4-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 (2R,3R,6S,7R,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2,7-dimethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067

文献信息

• Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A
  作者：Ayako Miura、Hiromasa Kiyota、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.067

  日期：2005.1

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A General Sultone Route to the Pamamycin Macrodiolides—Total Synthesis of Pamamycin-621A and Pamamycin-635B
  作者：Petra Fischer、Ana Belén García Segovia、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200501511

  日期：2005.9.26