(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-tert-butoxy-2-methylhexanoyl]-2-oxazolidinone | 847740-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-tert-butoxy-2-methylhexanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 847740-31-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: XKIUATVHHJTXOX-SDUSCBPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-tert-butoxy-2-methylhexanoyl]-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(4S,5R,6S)-5-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9-phenylmethoxynonan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 Amberlyst H-15 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-6-benzyloxy-3-tert-butoxy-2-methylhexanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067

文献信息

• Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A
  作者：Ayako Miura、Hiromasa Kiyota、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.067

  日期：2005.1

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.