2-甲基呋喃 | 534-22-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基呋喃
• 中文别名: 邻甲呋喃；邻甲氧茂；2-甲呋喃
• 英文名称: 2-Methylfuran
• 英文别名: 2-MF
• CAS: 534-22-5；27137-41-3
• 化学式: C₅H₆O
• mdl: MFCD00003248
• 分子量: 82.102
• InChiKey: VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -88.7 °C
• 沸点：
  63-66 °C (lit.)
• 密度：
  0.91 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.8 (vs air)
• 闪点：
  −8 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为3000毫克/升
• LogP：
  1.79
• 物理描述：
  2-methylfuran appears as a clear colorless liquid with an ethereal odor. Flash point -22°F. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors heavier than air.
• 蒸汽密度：
  2.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  59 mm Hg at 32 °F ; 95 mm Hg at 50° F; 142 mm Hg at 68° F (NTP, 1992)
• 大气OH速率常数：
  6.19e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.431-1.437
• 保留指数：
  610;585;595;582;594;593;595;595;594;614;612.6;595;594;580;591;591;585;589;589;593

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 500 ppm/4小时

LC50 (rat) = 500 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S45,S7/9,S9
• 危险类别码：
  R23/24/25,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  UN 2301 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LU2625000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H225,H330
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P284,P304 + P340 + P310,P403 + P233,P403 + P235

制备方法与用途

概述

2-甲基呋喃是一种重要的有机中间体，在化工、医药、农药和能源领域均有广泛的应用。此外，由于其较高的辛烷值和比乙醇更高的能量密度，2-甲基呋喃还可用作替代汽油的生物燃料。

食品添加剂最大允许使用量与残留标准

• 添加剂中文名称：2-甲基呋喃
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：依据GB 2760规定，用于配制香精的所有香料成分不得超过其最大允许使用量和残留标准

化学性质

• 无色透明液体，在光照下变黑，具有类似醚的气味。
• 微溶于水。每100g水中仅能溶解约0.3g。
• 能与多数有机溶剂混溶。

主要用途

• 用于制备维生素B1、磷酸氯喹和磷酸伯氨喹等药物。
• 合成菊酯类农药及香精香料。
• 是良好的溶剂，可用于多种化学反应。

生产方法

由糠醛（或糠醇）催化加氢制得。催化剂采用铜-铝合金，并辅以碱作助催化剂，在200℃左右进行气相加氢反应，氢与糠醛摩尔比为10：1。反应产物经冷凝、脱水和精馏后即获得成品。

安全性

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD50:480毫克/公斤
  • 小鼠口服LD50:600毫克/公斤
• 刺激数据：兔子眼睛轻度刺激，500毫克/24小时

应对危险性

• 遇明火、高温或氧化剂会燃烧。
• 燃烧时会产生刺激性的烟雾。

储运特性

• 存放在通风低温干燥的库房内，并远离氧化剂和酸类物质。

灭火方法

使用干粉、干砂、二氧化碳灭火器或1211型灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 磷酸 、 镍 、 zinc(II) oxide 作用下， 生成 2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Schuikin; Bel'skii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1096,1099; engl. Ausg. S. 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 碳化钼 、 氢气 作用下， 149.84~476.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  碳化钼作为将糠醛转化为2-甲基呋喃的高选择性脱氧催化剂

  摘要：

  选择性裂解糠醛呋喃环外的CO键对于将这种重要的生物质衍生分子转化为增值燃料（例如2-甲基呋喃）至关重要。在这项工作中，结合密度泛函理论（DFT）计算，表面科学研究和反应堆评估，确定了碳化钼（Mo 2 C）是将糠醛转化为2-甲基呋喃的高度选择性脱氧催化剂。这些结果表明Mo 2 C作为一种有效催化剂的潜在应用，可用于生物质衍生的含氧化合物（包括呋喃和芳烃）的选择性脱氧。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402033
• 作为试剂：
  描述：

  2-methylene-2,3-dihydrofuran 、 癸醛 在 2-甲基呋喃 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-(2-furyl)undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kishner's Reduction of 2-Furylhydrazone Gives 2-Methylene-2,3-dihydrofuran, a Highly Reactive Ene in the Ene Reaction

  摘要：

  The Kishner reduction of 2-furylhydrazone gives 2-methylene-2,3-dihydrofuran as the major abnormal reduction product. 2-Methylene-2,3-dihydrofuran is an excellent ene in the carbonyl-ene reaction, reacting with a variety of aldehydes. Most notable was the asymmetric carbonyl-ene reaction of 2-methylene-2,3-dihydrofuran and decanal using Ti(OCH(CH3)(2))(4)/(S)-BINOL to give the corresponding alcohol in 66% yield and 94% ee. The reaction of 2-methylene-2,3-dihydrofuran with 2 equiv of 1,4-benzoquinone unexpectedly gave a monoalkylated 1,4-hydroquinone/1,4-benzoquinone electron donor-acceptor complex.

  DOI：

  10.1021/jo0479112

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• 腺苷受体拮抗剂
  申请人：厦门宝太生物科技股份有限公司

  公开号：CN112028891B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种式(I)化合物及其药物组合物。本发明的式(I)化合物可用作腺苷受体抑制剂，尤其是A2A和/或A2B抑制剂，例如可以用于预防或治疗与A2A和/或A2B活性或表达量相关的疾病。
• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

  将超细钯纳米颗粒固定在富氮多孔碳纳米片（NPC）上，该碳纳米片是用gC 3 N 4作为氮源和自牺牲模板制备的。所制得的Pd @ NPC在温和条件下，以甲酸为氢供体，对烯烃进行催化转移加氢显示出优异的催化活性和化学选择性。而且，该催化剂显示出高的结构稳定性，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性和明显的Pd浸出。这项工作提供了一种简便可行的方法来制造富氮碳纳米片，并构造高级钯负载的多相催化剂以实现高催化活性。
• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。

表征谱图