5-甲基-2-碘呋喃 | 85925-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-甲基-2-碘呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-iodofuran
• 英文别名: 2-Iodo-5-methylfuran
• CAS: 85925-66-2
• 化学式: C₅H₅IO
• 分子量: 207.999
• InChiKey: RVQJINLFKIKSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.861 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-碘呋喃 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 5-甲基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Furan Mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a043
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-iodo-(5-methylfuran-2-yl)-λ3-iodane 生成 5-甲基-2-碘呋喃
  参考文献：
  名称：

  CARMAN, C. S.;KOSER, G. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2534-2539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysis: Anellated Heterocycles and Dependency of the Reaction Pathway on the Tether Length
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Sreekumar Pankajakshan、Matthias Rudolph、Elisabeth Enns、Thomas Bander、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200900614

  日期：2009.11

  atoms in the tether between the arylalkynylamide and the furan subunits, the formation of benzoanellated heterocycles was observed, a number of interesting heterocyclic framworks could be accessed in this way. With three carbon atoms in the tether, the outcome was quite different, cyclopentadiene derivatives anellated to tetrahydropyridine rings were isolated. The two different pathways suggested are

  制备一系列具有芳基炔基酰胺亚结构的呋喃-炔底物，并使其催化量的膦金（I）配合物。在芳基炔基酰胺和呋喃亚基之间的系链中有两个碳原子时，观察到苯甲酰化杂环的形成，可以通过这种方式获得许多有趣的杂环框架。系链中有3个碳原子时，结果却大不相同，分离出了被加成环四氢吡啶环的环戊二烯衍生物。关于选择性确定步骤的计算为所建议的两种不同途径提供了支持。
• A 11-Steps Total Synthesis of Magellanine through a Gold(I)-Catalyzed Dehydro Diels-Alder Reaction
  作者：Philippe McGee、Geneviève Bétournay、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201611606

  日期：2017.5.22

  formation of angular carbocycles via a gold(I)-catalyzed dehydro Diels-Alder reaction. This transformation provides rapid access to a variety of complex angular cores in excellent diastereoselectivities and high yields. The usefulness of this AuI -catalyzed cycloaddition was further demonstrated by accomplishing a 11-steps total synthesis of (±)-magellanine.

  我们已经开发了一种通过金（I）催化的脱氢Diels-Alder反应形成有角碳环的创新策略。这种转变提供了以优异的非对映选择性和高收率快速访问各种复杂的角核的方法。此金的用处我催化的环加成通过完成的一个11步骤的总合成进一步证明（±）-magellanine。
• Regioselective Transformation of Long π-Conjugated Backbones: From Oligofurans to Oligoarenes
  作者：Sunita Gadakh、Linda J. W. Shimon、Ori Gidron

  DOI：10.1002/anie.201705914

  日期：2017.10.23

  through the formation of up to 12 new C−C bonds. The versatility of this method was demonstrated for various polyaromatic hydrocarbons. The regioselectivity of this process enabled the synthesis of a library of substituted triarylenes from a single terfuran precursor by modification of the dienophile strength and the order of addition. Overall, this study demonstrates that long oligofurans are interesting

  我们证明了通过顺序的Diels-Alder环加成反应可在两个化学步骤中提供低聚芳烃的低聚呋喃转化，无论低聚体的长度如何。通过这种方法，通过形成多达12个新的C-C键，可以高收率获得含多达6个单元的低聚萘。证明了该方法对多种聚芳烃的多功能性。该方法的区域选择性使得能够通过改变亲二烯体的强度和添加顺序来从单一的呋喃前体合成取代的三亚芳基的文库。总的来说，这项研究表明，长寡呋喃不仅作为有机电子材料，而且作为形成各种共轭体系的起始原料，都令人感兴趣。
• [EN] AN APPROACH TO A BOTTOM-UP SYNTHESIS OF NANOCARBONS<br/>[FR] APPROCHE D'UNE SYNTHÈSE ASCENDANTE DE NANOCARBONES
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018220634A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention generally provides a method for the synthesis of a π-conjugated system from oligofurans, under conditions involving cycloaddition.

  这项发明通常提供了一种从寡呋合物合成π共轭系统的方法，涉及环加成条件。
• Synthesis of Hexa(furan-2-yl)benzenes and Their π-Extended Derivatives
  作者：Koichi Mitsudo、Jyunji Harada、Yo Tanaka、Hiroki Mandai、Chie Nishioka、Hideo Tanaka、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata、Seiji Suga

  DOI：10.1021/jo302652r

  日期：2013.3.15

  The first synthesis of hexa(furan-2-yl)benzene derivatives is described. The RhCl3/i-Pr2NEt-catalyzed cyclotrimerization of di(furan-2-yl)acetylenes was an effective method for constructing hexa(furan-2-yl)benzene derivatives in good yields. Their π-extended derivatives were also synthesized by Suzuki–Miyaura coupling between hexakis(5-Bpinfuran-2-yl)benzene (Bpin = (pinacolato)boryl) and several aryl

  描述了六（呋喃-2-基）苯衍生物的第一次合成。RhCl 3 / i -Pr 2 NEt催化的二（呋喃-2-基）乙炔环三聚反应是一种高效制备六（呋喃-2-基）苯衍生物的有效方法。它们的π延伸衍生物也通过Suzuki-Miyaura在六（5-Bfurfuran-2-yl）苯（Bpin =（频哪醇）硼烷基）和几种芳基碘化物之间的偶联而合成。