2-methylfuran-5-ol | 74309-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methylfuran-5-ol
• 英文别名: 5-methylfuran-2-ol；Angelicalacton
• CAS: 74309-03-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FNEJQOIAGPBETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylfuran-5-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 、 三乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-3-(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二芳基吡咯烷催化剂的Mukaiyama–Michael反应：有吸引力的非共价相互作用而非立体阻滞引起对映选择性

  摘要：

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。

  DOI：

  10.1002/chem.201304240
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 氧气 、 hemicucurbit[6]uril 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-methylfuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Hemicucurbit[6]uril-induced aerobic oxidation of heterocyclic compounds

  摘要：

  The aerobic oxidation of furan in aqueous solution in the presence of HemiQ[16] has been investigated, and the product furan-2,5-diol is stabilized by encapsulation of HemiQ[16], which could be transformed to the dione confirmation in acidic solution and escape from the macrocyclic compound. The H-1 NMR titration experiments of the host-guest interaction at different pH values suggest protonation should improve the encapsulation, and therefore an unique property that HemiQI6] can be protonated has been revealed. The oxidizing kinetics suggests that the procedure is a consecutive reaction with a series of constants k(1) =2.9 x 10(-2) min(-1) , k(2) = 2.7 x 10(-2) min(-1), and k(3) = 5.7 x 10(-3) min(-1), respectively. The kinetic investigation at pD =2.0 indicates the HemiQ[6]-catalytic oxidation of furan could be accelerated by acidification. As a consequence, a plausible mechanism has been established on the above evidences. 2-Methylfuran is employed to give the product 2-methylfuran-5-ol exhibiting a satisfied activity in this aerobic oxidation with the supramolecular catalysis of HemiQ[6], but the oxidation of thiophene is very slow in either neutral or acidic condition. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.08.025

文献信息

• 一种GOAT抑制剂及其在肥胖和糖尿病中的应用
  申请人：王丽萍

  公开号：CN108774221A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种GOAT抑制剂及其在肥胖和糖尿病中的应用，其中：R1、R2、R3各自独立的选自H、F或CH3。通过药理活性实验证实本发明化合物10μM时对GOAT具有较好的抑制活性，可以作为GOAT抑制剂在肥胖和糖尿病等疾病动物模型中进行更加广泛的药理药效试验，以期获得肥胖和糖尿病新的治疗药物。
• 一种苯并[b]噻吩类化合物及其在肥胖和糖尿病中的应用
  申请人：王丽萍

  公开号：CN108516971A

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开了一种苯并[b]噻吩类化合物及其在肥胖和糖尿病中的应用，其中：R1、R2、R3各自独立的选自H、F或CH3。通过药理活性实验证实本发明化合物10μM时对GOAT具有较好的抑制活性，可以作为GOAT抑制剂在肥胖和糖尿病等疾病动物模型中进行更加广泛的药理药效试验，以期获得肥胖和糖尿病新的治疗药物。
• An electrocatalytic route for transformation of biomass-derived furfural into 5-hydroxy-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Haoran Wu、Jinliang Song、Huizhen Liu、Zhenbing Xie、Chao Xie、Yue Hu、Xin Huang、Manli Hua、Buxing Han

  DOI：10.1039/c9sc00322c

  日期：——

  for biomass valorization is a highly attractive topic. Herein, we conducted the first work on electrocatalytic oxidation of renewable furfural to produce the key bioactive intermediate 5-hydroxy-2(5H)-furanone (HFO). It was demonstrated that using H2O as the oxygen source and metal chalcogenides (CuS, ZnS, PbS, etc.) as electrocatalysts, the reaction could proceed efficiently, and the CuS nanosheets prepared

  开发有效的生物质增值策略是一个非常有吸引力的话题。在这里，我们进行了可再生糠醛的电催化氧化的第一项工作，以生产关键的生物活性中间体5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（HFO）。结果表明，使用H 2 O作为氧源，并使用金属硫属化物（CuS，ZnS，PbS等）作为电催化剂，反应可以高效进行，并且本工作制备的CuS纳米片表现出最佳性能并提供了高HFO糠醛的选择性（83.6％）和高转化率（70.2％）。另外，CuS电催化剂显示出长期稳定性。机理研究表明糠醛通过 多步反应，包括C–C裂解，随后的开环和氧化以及分子内异构化。
• HORVAT, J.;KLAIC, B.;METELKO, B.;SUNJIC, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 17, 2111-2114
  作者：HORVAT, J.、KLAIC, B.、METELKO, B.、SUNJIC, V.

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama-Michael Reactions with<i>trans</i>-2,5-Diarylpyrrolidine Catalysts: Enantioselectivity Arises from Attractive Noncovalent Interactions, Not from Steric Hindrance
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Antti Piisola、Andrea Hamza、Bianka Kótai、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201304240

  日期：2014.5.12

  the predicted and observed stereoselectivities. The analysis of intermolecular forces reveals that the enantioselectivity is mostly due to stabilizing noncovalent interactions between the reacting partners, not due to steric hindrance. The role of attractive noncovalent interactions in enantioselective catalysis may be underappreciated.

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。