(-)-N-Boc-eudistomin K | 319493-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-Boc-eudistomin K
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-15-bromo-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-3-yl]carbamate
• CAS: 319493-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₄BrN₃O₃S
• 分子量: 454.388
• InChiKey: XMUXPAPZVGTHAR-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-Boc-eudistomin K 生成 (2S,3S,5R)-15-bromo-5-oxo-7-oxa-5λ4-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  LAKE, ROBIN J.;BRENNAN, MICHELLE M.;BLUNT, JOHN W.;MUNRO, MURRAY H. G.;;P+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2255-2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole 在 aluminum amalgam 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (-)-N-Boc-eudistomin K
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p

文献信息

• LAKE, ROBIN J.;BRENNAN, MICHELLE M.;BLUNT, JOHN W.;MUNRO, MURRAY H. G.;;P+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2255-2256
  作者：LAKE, ROBIN J.、BRENNAN, MICHELLE M.、BLUNT, JOHN W.、MUNRO, MURRAY H. G.、、P+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。