(-)-Eudistomin K | 88704-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-Eudistomin K
• 英文别名: eudistomin K；(2S,3S)-15-bromo-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraen-3-amine
• CAS: 88704-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃OS
• 分子量: 354.271
• InChiKey: DBJUZIDWYRVTSZ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Eudistomin K 生成 acetyl eudistomin K
  参考文献：
  名称：

  LAKE, ROBIN J.;BRENNAN, MICHELLE M.;BLUNT, JOHN W.;MUNRO, MURRAY H. G.;;P+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2255-2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole 在 aluminum amalgam 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (-)-Eudistomin K
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p

文献信息

• Eudistomin K: crystal structure and absolute stereochemistry
  作者：Robin J. Lake、John D. McCombs、John W. Blunt、Murray H.G. Munro、Ward T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80655-3

  日期：1988.1

  The crystal structure of a derivative of the antiviral and antitumour compound eudistomin K 1a has been determined, confirming the proposed structure and stereochemistry. The conformation found for the oxathiazepine ring in the solid state is similar to that proposed for the solution state from nmr spectroscopic measurements.

  确定了抗病毒和抗肿瘤化合物eudistomin K 1a的衍生物的晶体结构，证实了所提出的结构和立体化学。固态的草硫氮杂pine环的构象与根据核磁共振光谱测量法对溶液态所提出的构象相似。
• LAKE, ROBIN J.;BRENNAN, MICHELLE M.;BLUNT, JOHN W.;MUNRO, MURRAY H. G.;;P+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2255-2256
  作者：LAKE, ROBIN J.、BRENNAN, MICHELLE M.、BLUNT, JOHN W.、MUNRO, MURRAY H. G.、、P+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。