Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 63598-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexoside；N-[(2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]acetamide
• CAS: 63598-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: GDYLYTADQGGFEF-RBGFHDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-((1R,3S,5R,8S)-8-Hydroxy-3-methoxy-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylazo-α-D-glucopyranoside 在 二苯甲酮 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 947 - 952
  作者：Patroni, Joseph J.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis
  作者：Andreas Kirschning、Guang-Wu Chen

  DOI：10.1055/s-2000-6328

  日期：——

  The preparation of new tail to tail dimers of bridged aminodeoxysugars 2 and 11 is described. The first key step in the synthesis is the formation of the aminomethyl bridge in the carbohydrate-derived monomer 7 which is achieved by silver promoted ring closure of methyl 3-acetamido-6-bromo-2,3,6-trideoxy α-d-glucoside 6. Secondly, olefin metathesis of the corresponding 4-O-allyl glycoside 9 constitutes a powerful tool for dimerization, which allows synthesis of 1,4-butanediol-linked tail to tail neooligosaccharides 2 and 11.

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。