2-甲基喹啉-4-基乙酸酯 | 117498-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉-4-基乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxyquinaldine
• 英文别名: 2-methylquinolin-4-yl acetate；acetic acid-(2-methyl-[4]quinolyl ester)；Essigsaeure-(2-methyl-[4]chinolylester)；(2-Methylquinolin-4-yl) acetate；(2-methylquinolin-4-yl) acetate
• CAS: 117498-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GJDXSZQKZFKEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-基乙酸酯 在 NaCl buffer 、 溶剂黄146 水 作用下， 生成 4-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hydrolyses of 2- and 4-fluoro N-heterocycles. 3. Nucleophilic catalysis by buffer bases in the general-acid-catalyzed hydrolysis of 4-fluoroquinaldine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a037
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 乙酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-甲基喹啉-4-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化的喹啉羧酸酯与硼酸的铃木偶联反应

  摘要：

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100141

文献信息

• Maurin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11> 4, p. 301,357
  作者：Maurin

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
  作者：Wenjie Li、Joe J. Gao、Yongda Zhang、Wenjun Tang、Heewon Lee、Keith R. Fandrick、Bruce Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201100141

  日期：2011.7

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling between aryl carboxylates and boronic acids has been achieved for the first time by taking advantage of the enhanced reactivity of quinoline 4‐carboxylates. Also for the first time a Suzuki coupling reaction via a self‐activation of boronic acids without addition of base is described. The reactions proceed under mild conditions (25–65 °C) to give excellent yields

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。
• Hydrolyses of 2- and 4-fluoro N-heterocycles. 3. Nucleophilic catalysis by buffer bases in the general-acid-catalyzed hydrolysis of 4-fluoroquinaldine
  作者：Oliver J. Muscio、Paula G. Theobald、Denise R. Rutherford

  DOI：10.1021/jo00262a037

  日期：1989.1