2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 499126-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 499126-48-6
• 化学式: C₅₀H₅₄N₄O₁₂
• 分子量: 902.998
• InChiKey: RAIWHCAZDSHFGU-FZJJPTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides corresponding to Streptococcus pneumoniae type 9 capsular polysaccharide structures
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00263-x

  日期：2002.10

  alpha-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-ManpNAc-(1-->4)-beta-D-Glcp, corresponding to structures from Streptococcus pneumoniae capsular polysaccharides type 9A, L, V and type 9N, respectively, have been synthesised as 2-aminoethyl glycosides and as protected TMSE glycosides. Ethyl thioglycosides were used as glycosyl donors and NIS/TfOH (in CH(2)Cl(2) for beta-linkages) and DMTST (in Et(2)O for alpha-linkages) as promoters

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。