methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-(6,6-2H2)glucopyranoside | 142742-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-(6,6-2H2)glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-[6-2H₂]glucopyranoside；dideuterio-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 142742-76-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 466.543
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-LEABJEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-(6,6-2H2)glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (6S)-(6-2H1)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  手性氘代（S）-d-（6-2H1）葡萄糖的立体选择性合成

  摘要：

  从d-（6,6'-（2）H（2））葡萄糖中短短五次制备手性氘代（S）-D-（6-（2）H（1））葡萄糖即可获得良好的总收率D（（6,6-（2）H（2））葡萄糖利用（R）-（+）-高山-硼烷[（R）-9-[（6,6-二甲基双环[3.1.1] [庚-2-基）甲基] -9-硼环[3.3.1]壬烷]。制备适当保护的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-（6,6-（2）H（2））吡喃葡萄糖苷，并通过Swern氧化将氘代的O-6伯醇氧化为醛。用非氘代（R）-（+）-Alpine-Borane进行立体选择性还原得到甲基2,3,4-tri-O-苄基-（6S）-D-（6-（2）H（1））吡喃葡萄糖苷在标准条件下脱保护，得到标题化合物。关键的立体选择性还原步骤以90％的收率实现。准备使用经济，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-(6,6-2H2)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖片段中标记的芥子油苷氘的合成

  摘要：

  描述了 2,3,4,6-四-O-乙酰基-硫代-β-D-[1-H,6-H] 吡喃葡萄糖的简便合成，该糖已用于制备同位素标记的脱硫代葡萄糖苷，[1 '- H,6'-H] 脱硫葡萄糖苷。这种同位素标记的构件可用于制备任何硫代葡萄糖苷或脱硫硫代葡萄糖苷，用作基于 MS 的分析方法的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1141

文献信息

• The synthesis of glucosinolates deuterium labelled in the glucose fragment
  作者：Avril A. B. Robertson、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1141

  日期：2006.11

  A facile synthesis is described for 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-thio-β-D- [1-H,6-H]glucopyranose, which has been used to make an isotopically labelled desulphoglucosinolate, [1′- H,6′-H]desulfogluconasturtiin. This isotopically labelled building block can be employed to make any glucosinolate or desulfoglucosinolate for use as internal standards for MS based analytical methods.

  描述了 2,3,4,6-四-O-乙酰基-硫代-β-D-[1-H,6-H] 吡喃葡萄糖的简便合成，该糖已用于制备同位素标记的脱硫代葡萄糖苷，[1 '- H,6'-H] 脱硫葡萄糖苷。这种同位素标记的构件可用于制备任何硫代葡萄糖苷或脱硫硫代葡萄糖苷，用作基于 MS 的分析方法的内标。
• Stereoselective synthesis of chirally deuterated (S)-d-(6-2H1)glucose
  作者：Lin Xu、Neil P.J. Price

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.010

  日期：2004.4

  Chirally deuterated (S)-D-(6-(2)H(1))glucose has been prepared in good overall yield from d-(6,6'-(2)H(2))glucose by a short, five-step synthesis from D-(6,6-(2)H(2))glucose utilizing (R)-(+)-Alpine-Borane [(R)-9-[(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)methyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane]. Suitably protected methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-(6,6-(2)H(2))glucopyranoside was prepared and the deuterated O-6 primary

  从d-（6,6'-（2）H（2））葡萄糖中短短五次制备手性氘代（S）-D-（6-（2）H（1））葡萄糖即可获得良好的总收率D（（6,6-（2）H（2））葡萄糖利用（R）-（+）-高山-硼烷[（R）-9-[（6,6-二甲基双环[3.1.1] [庚-2-基）甲基] -9-硼环[3.3.1]壬烷]。制备适当保护的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-（6,6-（2）H（2））吡喃葡萄糖苷，并通过Swern氧化将氘代的O-6伯醇氧化为醛。用非氘代（R）-（+）-Alpine-Borane进行立体选择性还原得到甲基2,3,4-tri-O-苄基-（6S）-D-（6-（2）H（1））吡喃葡萄糖苷在标准条件下脱保护，得到标题化合物。关键的立体选择性还原步骤以90％的收率实现。准备使用经济，