22-bromo-1-docosanol | 91146-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 22-bromo-1-docosanol
• 英文别名: 22-bromo-docosan-1-ol；22-Brom-docosan-1-ol；1-Brom-docosanol-(22)；22-Bromodocosan-1-ol
• CAS: 91146-02-0
• 化学式: C₂₂H₄₅BrO
• 分子量: 405.503
• InChiKey: TWTPDLAQXZTYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  466.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-bromo-1-docosanol 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  质谱指导的结构阐明和超长链（O-酰基）-ω-羟基脂肪酸的全合成。

  摘要：

  （O-酰基）-ω-羟基FAs（OAHFA）包含存在于皮肤，角膜猴和睑板腺分泌物中的不常见脂质亚类。尽管它们在结构上与一般的羟基脂肪酸FA酯类（FAHFA）有关，但超长链（碳原子数为30-34）和骨架羟基FA的假定ω-取代表明OAHFA具有独特的生物化学。由于OAHFAs在复杂脂质基质中的丰度低，因此要对其进行完整的结构阐明一直是一个挑战。此外，由于这些化合物以密切相关的异构体的混合物形式存在，因此获得的光谱数据不足以指导通过全合成进行结构确认。这里，我们通过利用多级质谱和新型多维离子活化方法对脂质进行气相纯化，描述了从人睑板中提取的超长链OAHFA的完整分子结构。分析阐明了不饱和位点，碳-碳双键的立体化学构型和酯键区域化学。此类异构体可分辨的MS指导了超长链OAHFA的首次全合成，进而证实了人类睑板中最丰富的OAHFA的结构，即OAHFA 50：2。合成OAHFA的可用性为这些脂质的独特生

  DOI：

  10.1194/jlr.m086702
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 22-bromo-1-docosanol
  参考文献：
  名称：

  Rusanova, E. E.; Sebyakin, Yu. L.; Volkova, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 248 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Signer; Sprecher, Helvetica Chimica Acta, 1947, vol. 30, p. 1003
  作者：Signer、Sprecher

  DOI：——

  日期：——
• PYCAHOBA, E. E.;SEBYAKIN, YU. L.;VOLKOVA, L. V.;EVSTIGNEEVA, R. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 2, 279-282
  作者：PYCAHOBA, E. E.、SEBYAKIN, YU. L.、VOLKOVA, L. V.、EVSTIGNEEVA, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• DRUG DELIVERY FROM IMPLANTS USING SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS-THERAPEUTIC SAMS
  申请人：Agrawal C. Mauli

  公开号：US20090123516A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more SAM molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, and one or more therapeutic agents attached to the one or more self-assembled monolayer molecules. Also disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more self-assembled monolayer molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, one or more linkers comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group attached to the self-assembled monolayer molecule and a therapeutic agent attached to the second functional group. The therapeutic agent may be attached to the SAM molecule via a linker. The present invention also concerns methods of administering a therapeutic agent to a subject, comprising contacting the subject with one of the medical devices set forth herein.
• Rusanova, E. E.; Sebyakin, Yu. L.; Volkova, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 248 - 251
  作者：Rusanova, E. E.、Sebyakin, Yu. L.、Volkova, L. V.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometry-directed structure elucidation and total synthesis of ultra-long chain (O-acyl)-ω-hydroxy fatty acids
  作者：Sarah E. Hancock、Ramesh Ailuri、David L. Marshall、SimonH.J. Brown、Jennifer T. Saville、Venkateswara R. Narreddula、Nathan R. Boase、BerwyckL.J. Poad、Adam J. Trevitt、MarkD.P. Willcox、Michael J. Kelso、Todd W. Mitchell、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1194/jlr.m086702

  日期：2018.8

  because these compounds occur as a mixture of closely related isomers, insufficient spectroscopic data have been obtained to guide structure confirmation by total synthesis. Here, we describe the full molecular structure of ultra-long chain OAHFAs extracted from human meibum by exploiting the gas-phase purification of lipids through multi-stage MS and novel multidimensional ion activation methods. The

  （O-酰基）-ω-羟基FAs（OAHFA）包含存在于皮肤，角膜猴和睑板腺分泌物中的不常见脂质亚类。尽管它们在结构上与一般的羟基脂肪酸FA酯类（FAHFA）有关，但超长链（碳原子数为30-34）和骨架羟基FA的假定ω-取代表明OAHFA具有独特的生物化学。由于OAHFAs在复杂脂质基质中的丰度低，因此要对其进行完整的结构阐明一直是一个挑战。此外，由于这些化合物以密切相关的异构体的混合物形式存在，因此获得的光谱数据不足以指导通过全合成进行结构确认。这里，我们通过利用多级质谱和新型多维离子活化方法对脂质进行气相纯化，描述了从人睑板中提取的超长链OAHFA的完整分子结构。分析阐明了不饱和位点，碳-碳双键的立体化学构型和酯键区域化学。此类异构体可分辨的MS指导了超长链OAHFA的首次全合成，进而证实了人类睑板中最丰富的OAHFA的结构，即OAHFA 50：2。合成OAHFA的可用性为这些脂质的独特生