(3aS,4S,5S,7aR)-2,2-dimethyl-5-fluoro-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 192448-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,7aR)-2,2-dimethyl-5-fluoro-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,5S,7aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 192448-73-0
• 化学式: C₉H₁₃FO₃
• 分子量: 188.199
• InChiKey: HLKMHTVRMZAGFF-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,7aR)-2,2-dimethyl-5-fluoro-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (-)-1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantiodivergent synthesis of 1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol

  摘要：

  Both enantiomers of dideoxyfluoroamino inositols (+)-9 and (-)-9 were synthesized from bromocyclohexadiene cis-diol 1 obtained by microbial oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase. Selective introduction of the amino group was achieved through S(N)2 displacement of triflates 7, 11. Fluorine was selectively introduced via trans-diaxial epoxide opening with tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00080-0
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 在 偶氮二异丁腈 、 TBPF-DF 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 590.0h， 生成 (3aS,4S,5S,7aR)-2,2-dimethyl-5-fluoro-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of deoxyfluoroinositols: 5-deoxy-5-fluoro-myo-inositol and 3-deoxy-3-fluoro-L-chiro-inositol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90392-6

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of deoxyfluoroinositols: 5-deoxy-5-fluoro-myo-inositol and 3-deoxy-3-fluoro-L-chiro-inositol
  作者：Ba V. Nguyen、Chentao York、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90392-6

  日期：1997.6
• Banwell, Martin G.; Haddad, Najiba; Hudlicky, Tomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1779 - 1791
  作者：Banwell, Martin G.、Haddad, Najiba、Hudlicky, Tomas、Nugent, Thomas C.、Mackay, Maureen F.、Richards, Sharon L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic enantiodivergent synthesis of 1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol
  作者：Kofi A. Oppong、Tomas Hudlicky、Fengyang Yan、Chentao York、Ba V. Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00080-0

  日期：1999.3

  Both enantiomers of dideoxyfluoroamino inositols (+)-9 and (-)-9 were synthesized from bromocyclohexadiene cis-diol 1 obtained by microbial oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase. Selective introduction of the amino group was achieved through S(N)2 displacement of triflates 7, 11. Fluorine was selectively introduced via trans-diaxial epoxide opening with tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图