5-Methyl-11-(3-methylbut-2-enoxy)indolo[2,3-b]quinoline | 1208377-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-11-(3-methylbut-2-enoxy)indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1208377-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: XPSKBFRAIHHIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-11-(3-methylbut-2-enoxy)indolo[2,3-b]quinoline 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以208 mg的产率得到5,6-dihydro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)indolo[2,3-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- b ]喹啉体系中的克莱森重排研究†

  摘要：

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。

  DOI：

  10.1039/b915677a
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline 、 异戊烯醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-Methyl-11-(3-methylbut-2-enoxy)indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- b ]喹啉体系中的克莱森重排研究†

  摘要：

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。

  DOI：

  10.1039/b915677a

文献信息

• Studies on the Claisen rearrangements in the indolo[2,3-b]quinoline system
  作者：Nicholas Voûte、Douglas Philp、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/b915677a

  日期：——

  A study of the effect of substrate structure on a Claisen-aza-Cope reaction is presented including a rationalisation of the reaction outcome using DFT calculations. An asymmetric version of the reaction is also described that is of relevance to a proposed approach to the communesin family of natural products.

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。