(2E,4R)-2,4-dimethylheptenal | 105311-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R)-2,4-dimethylheptenal
• 英文别名: (E,4R)-2,4-dimethylhept-2-enal
• CAS: 105311-41-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OHHBZXXERXNTNR-GTUWVTDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-2,4-dimethylheptenal 在 samarium diiodide 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5R,6E,8R)-5-hydroxy-4,6,8-trimethylundec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-甲基-3-((R)-2-甲基-戊酰基)-5-苯基恶唑烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2E,4R)-2,4-dimethylheptenal
  参考文献：
  名称：

  A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a060

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of polypropionate metabolites of siphonaria australis
  作者：Uma N. Sundram、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93961-3

  日期：1992.1

  An enantioselective synthesis of a C17 metabolite from Siphonaria australis has been accomplished. This has led to the assignment of the absolute configuration of two metabolites in this series through the use of the exciton chirality method.

  已经完成了对南香蒲的C 17代谢物的对映选择性合成。这导致通过使用激子手性方法确定了该系列中两种代谢物的绝对构型。
• Total synthesis of zincophorin methyl ester. Stereocontrol of 1,2-induction using sterically hindered enoxysilanes
  作者：François Godin、Philippe Mochirian、Gabrielle St-Pierre、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.061

  日期：2015.1

  Reported herein is the total synthesis of zincophorin methyl ester, a polyketide ionophore. Of particular interest is the use of sterically hindered nucleophiles to surmount the unfavorable stereochemical outcome, leading to acetate aldol adducts, in nucleophilic addition to the aldehyde derived from propionates. The approach is based on the addition of an enoxysilane (bearing a removable phenylselenide

  本文报道的是聚酮化物离子载体锌卟啉甲酯的全合成。特别令人感兴趣的是，在向丙酸酯衍生的醛的亲核加成中，使用空间位阻亲核试剂来克服不利的立体化学结果，导致乙酸羟醛加合物。该方法基于添加环氧乙烷（带有可移动的苯基硒化物部分）以在BF 3 OEt 2介导的Mukaiyama醛醇缩合反应中选择性生成Felkin-Anh加合物。随后硒化物基团的还原导致相应的乙酸顺式-羟醛基序，并且该方法被用于选择性地诱导锌卟啉的C12–C13关系。
• Total Synthesis of a Hemiacetal Polypropionate from Siphonaria australis
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1071/ch04039

  日期：——

  stereocentres and alkylation of an Evans’ auxiliary to generate the remote side-chain 3R stereocentre. Furthermore, a novel, highly efficient, and selective strategy was used to generate an enol trimethylsilyl ether whose subsequent Mukaiyama aldol condensation gave the acyclic precursor to the final product. A thermodynamically controlled cyclization then gave (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylh

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e
• A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment
  作者：Robert E. Zelle、Michael P. DeNinno、Harold G. Selnick、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00375a060

  日期：1986.12