(4R,5S)-4-甲基-3-((R)-2-甲基-戊酰基)-5-苯基恶唑烷-2-酮 | 105311-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-4-甲基-3-((R)-2-甲基-戊酰基)-5-苯基恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5S)-4-Methyl-3-((R)-2-methyl-pentanoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 105311-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: SVGVKNBRBNNMTP-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-甲基-3-((R)-2-甲基-戊酰基)-5-苯基恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-(2R,3R,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a060
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S)-4-甲基-3-((R)-2-甲基-戊酰基)-5-苯基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a060

文献信息

• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。