1-(1'-Butyl)-3,3-dimethylcyclopropene | 157640-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(1'-Butyl)-3,3-dimethylcyclopropene
• 英文别名: 1-Butyl-3,3-dimethylcyclopropene；1-butyl-3,3-dimethylcyclopropene
• CAS: 157640-07-8
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: IGAXCQJLEVDPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-Butyl)-3,3-dimethylcyclopropene 反应 3.0h， 以5.5%的产率得到1-(2'-propyl)-3-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  New evidence for the involvement of alkylidene carbenes in the thermal isomerisation of cyclopropenes

  摘要：

  在 1-(1'-丁基)-3,3-二甲基环丙烯的气相热异构化产物中检测到 1-(2'-丙基)-3-甲基环戊烯为亚烷基卡宾的中间体提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1039/c39940001467
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dibromo-3-methyl-2-butene 在 叔丁基锂 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(1'-Butyl)-3,3-dimethylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  布鲁克重排作为卡宾生成的触发器：立体定义和完全取代的环丁烯的合成

  摘要：

  通过可以在单个容器中进行的序列，包括区域选择性和非对映选择性铜催化的环丙烯碳镁化、与酰基硅烷反应以及添加作为助溶剂的 THF，可以触发布鲁克重排以提供各种具有特殊非对映选择性的环丁烯. 因此，具有连续季碳中心的立体定义和高度取代的环丁烯可以容易且高产率地合成。新策略构成了布鲁克重排的前所未有的应用，其中涉及卡宾物种的中介。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04255

文献信息

• Hopf, Henning; Plagens, Andreas; Walsh, Robin, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 825 - 835
  作者：Hopf, Henning、Plagens, Andreas、Walsh, Robin

  DOI：——

  日期：——
• Brook Rearrangement as Trigger for Carbene Generation: Synthesis of Stereodefined and Fully Substituted Cyclobutenes
  作者：Fa-Guang Zhang、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.7b04255

  日期：2017.6.21

  Through a sequence that can be performed in a single vessel, involving regio- and diastereoselective copper-catalyzed carbomagnesiation of cyclopropenes, reaction with acylsilanes, and addition of THF as cosolvent, Brook rearrangement can be triggered to furnish a wide range of cyclobutenes with exceptional diastereoselectivity. Accordingly, stereodefined and highly substituted cyclobutenes with contiguous

  通过可以在单个容器中进行的序列，包括区域选择性和非对映选择性铜催化的环丙烯碳镁化、与酰基硅烷反应以及添加作为助溶剂的 THF，可以触发布鲁克重排以提供各种具有特殊非对映选择性的环丁烯. 因此，具有连续季碳中心的立体定义和高度取代的环丁烯可以容易且高产率地合成。新策略构成了布鲁克重排的前所未有的应用，其中涉及卡宾物种的中介。
• New evidence for the involvement of alkylidene carbenes in the thermal isomerisation of cyclopropenes
  作者：H. Hopf、A. Plagens、R. Walsh

  DOI：10.1039/c39940001467

  日期：——

  The detection of 1-(2′-propyl)-3-methylcyclopentene amongst the products of gas-phase thermal isomerisation of 1-(1′-butyl)-3,3-dimethylcyclopropene provides unambiguous evidence for the intermediacy of an alkylidene carbene.

  在 1-(1'-丁基)-3,3-二甲基环丙烯的气相热异构化产物中检测到 1-(2'-丙基)-3-甲基环戊烯为亚烷基卡宾的中间体提供了明确的证据。