p-nitrophenyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside | 211985-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(isothiocyanatomethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 211985-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 342.329
• InChiKey: CZJBYAUYIDYZHV-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 p-nitrophenyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-[2-[bis[2-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters

  摘要：

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。

  DOI：

  10.1039/a801985a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 p-nitrophenyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters

  摘要：

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。

  DOI：

  10.1039/a801985a

文献信息

• Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters
  作者：Sven Kötter、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/a801985a

  日期：——

  The syntheses of the triantennary cluster α-D-mannosides 16, 19, 23 and 24 and their capacities to inhibit mannose-dependent binding of E. coli HB 101 (pPKl4) are described. The cluster glycosides are formed by glycosylation of tris-(3-hydroxypropyl)nitromethane 13, and by linking of suitable mannoside derivatives via amide and thiourea bonds to tris-(2-carboxyethyl)nitromethane 17 and tris-(2-aminoethyl)amine 20. Functionalized mannosides are attached to the core molecules at the 6-position of the sugar ring to allow variation of the introduced aglycone moieties in order to compare their effects on the inhibitory potencies of the derived mannoside clusters. The 6-peptide-bridged cluster mannoside 19 displays the highest binding potency towards the type 1 fimbrial lectin of E. coli as tested by inhibition agglutination tests and ELISA.

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。