2-甲基戊-1-烯-4-炔-3-醇 | 1572-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基戊-1-烯-4-炔-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: Isopropenyl-aethinyl-carbinol；2-Methyl-pent-1-en-4-in-3-ol；isopropenyl ethynyl carbinol；2-Methylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1572-63-0
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: CBYMOUVOSIZYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊-1-烯-4-炔-3-醇 在 platinum(IV) oxide 、 乙酸甲酯 、 硫酸 、 钯 、 对苯二酚 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基戊-1-烯-4-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a

文献信息

• Vinylallenes—VI
  作者：M. Malacria、M.L. Roumestant

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80273-1

  日期：1977.1

  Dehydrojasmone 1a and nor-methyl dehydrojasmone 1b have been prepared by action of a peracid on appropriately substituted vinylallenes. Several pathways to these hydrocarbons are described.

  脱氢茉莉酮1a和去甲基脱氢茉莉酮1b是通过过酸作用于适当取代的乙烯基烯上而制备的。描述了这些烃的几种途径。
• Expanding the Scope of the Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Protic Additives
  作者：Cédric Bürki、Andrew Whyte、Sebastian Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02505

  日期：2016.10.7

  The synthesis of substituted 2-cyclopentenones using a commercially available gold(I) catalyst is described under flexible reaction conditions. During the course of our investigations, we discovered that using a proton source as an additive is required to obtain the desired substituted cyclopentenones in good yields.

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。
• On the [2,3]-sigmatropic rearrangements of sulfenate esters derived from alkenynols: synthesis of vinylallene and vinylacetylene sulfoxides.
  作者：Eugène M.G.A. van Kruchten、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87011-2

  日期：1982.1

  The reactions of various alkenynols with phenylsulfenyl chloride result in the formation of either vinylallene sulfoxides or vnylacetylene sulfoxides, depending on the substitution pattern of the starting material.

  取决于起始材料的取代方式，各种烯基炔醇与苯基亚磺酰氯的反应导致乙烯基亚烷基亚砜或乙烯基乙炔亚砜的形成。
• Method for synthesizing rhodoxanthin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03941841A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  A method by which rhodoxanthin can be synthesized from 3-ethylenedioxy-.beta.-ionone as well as new and novel intermediates produced in the synthesis. Rhodoxanthin is a well-known coloring agent for foodstuffs, including beverages, pharmaceutical and cosmetic preparations.

  一种从3-乙烯二氧基-β-离子酮合成红黄素的方法，以及在合成过程中产生的新颖中间体。红黄素是食品、饮料、药品和化妆品制剂中广为人知的着色剂。
• Enantioselective Silicon-Directed Nazarov Cyclization
  作者：Jin Cao、Meng-Yang Hu、Si-Yuan Liu、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c01194

  日期：2021.5.12

  highly enantioselective silicon-directed Nazarov reactions which were cooperatively catalyzed by a Lewis acid and a chiral Brønsted acid. The chiral cyclopentenones we synthesized using this method generally cannot be obtained by means of other catalytic enantioselective reactions, including previously reported methods for enantioselective Nazarov cyclization. The silicon group in the dienone substrate stabilized

  Nazarov 电环化反应是一种方便、广泛使用的环戊烯酮构建方法。在过去的几十年中，该反应的催化不对称形式已被广泛研究，但用于控制双键位置的策略限制了产物的取代基模式，从而限制了该反应的合成应用。在此，我们报告了高度对映选择性的硅导向 Nazarov 反应，该反应由路易斯酸和手性布朗斯台德酸协同催化。我们使用这种方法合成的手性环戊烯酮通常无法通过其他催化对映选择性反应获得，包括先前报道的对映选择性 Nazarov 环化方法。二烯酮底物中的硅基团稳定了中间体的 β-碳正离子，从而确定产物中双键的位置。机理研究表明，路易斯酸和布朗斯台德酸的组合协同激活二烯酮底物，并且源自手性布朗斯台德酸的反应的对映选择性促进了烯醇中间体的质子转移反应。