2-甲基戊-2-烯-1-醇 | 1610-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-methyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-penten-1-ol；2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1610-29-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: KIKXGIRAIYTCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8489 (estimate)
• LogP：
  1.776 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊-2-烯-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-甲基戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Effect of Bases on Core–Shell AgNP@CeO₂ Nanocomposite-catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  制备了一种高度分散的核壳结构银纳米颗粒-氧化铈纳米复合催化剂（AgNP@CeO2-D）。研究发现，在多种不饱和醛的选择性还原反应中，碱的添加显著提高了AgNP@CeO2-D的催化效率，使其生成相应的不饱和醇。

  DOI：

  10.1246/cl.130132

文献信息

• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Pd/C and NaBH4 in Basic Aqueous Alcohol: An Efficient System for an Environmentally Benign Oxidation of Alcohols
  作者：Hakjune Rhee、Gwangil An、Hyunseok Ahn、Kathlia De Castro

  DOI：10.1055/s-0029-1217115

  日期：2010.2

  We report the oxidation of a wide range of alcohols using an environmentally benign and economical process. The use of Pd/C heterogeneous catalysts along with NaBH4 in aqueous ethanol or methanol and either K2CO3 or KOH as base at room temperature under molecular oxygen or air give the corresponding oxidation products. This protocol is versatile since it is capable of oxidizing alcohols to its desired carbonyl or carboxyl counterpart. Room temperature reaction in aqueous system and recyclability of the catalyst are among the advantages of this manipulation. These advantages make the process safe and cheaper rendering it favorable from both economic and environmental viewpoints.

  我们报道了一种环境友好且经济的工艺，用于广泛范围内的醇的氧化。在室温下，使用Pd/C非均相催化剂与NaBH4在水相乙醇或甲醇中，配合K2CO3或KOH作为碱，在分子氧或空气的作用下，得到了相应的氧化产物。这一方案具有多样性，因为它能够将醇氧化为其所需的羰基或羧基对应物。室温下的水相反应及催化剂的可循环利用是该操作的优点之一。这些优势使得该工艺既安全又成本低廉，从经济和环境角度来看都是可取的。
• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation catalyzed by well-defined PNP-Mn(I) hydride complexes
  作者：Stefan Weber、Dina Iebed、Mathias Glatz、Karl Kirchner

  DOI：10.1007/s00706-021-02774-y

  日期：2021.6

  Reduction reactions of unsaturated compounds are fundamental transformations in synthetic chemistry. In this context, the reduction of polarized double bonds such as carbonyl or C=C motifs can be achieved by hydrogenation reactions. We describe here a highly chemoselective Mn(I)-based PNP pincer catalyst for the hydrosilylation of aldehydes and ketones employing polymethylhydrosiloxane (PMHS) as inexpensive

  不饱和化合物的还原反应是合成化学中的基本转化。在这种情况下，极化双键如羰基或 C=C 基序的还原可以通过氢化反应来实现。我们在这里描述了一种高度化学选择性的基于 Mn(I) 的 PNP 钳形催化剂，用于使用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为廉价的氢供体对醛和酮进行氢化硅烷化。 图形摘要
• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于