(1R,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-methoxymethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-N-(4'-methylphenylsulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one | 393165-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-methoxymethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-N-(4'-methylphenylsulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
• 英文别名: (1S,13R,14S,18S,19S,20R)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(methoxymethoxy)-16,16-dimethyl-12-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 393165-30-5
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₁₀SSi
• 分子量: 661.846
• InChiKey: FOAYXZULLOHLCF-QJFVUISJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-methoxymethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-N-(4'-methylphenylsulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到(1R,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-methoxymethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱的全合成和生物学评估：水仙子碱，ent-7-脱氧胰​​抑素，7-脱氧胰​​抑素的区域异构体，10b-表-脱氧胰抑素和截短的衍生物。

  摘要：

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。

  DOI：

  10.1021/jo020129m
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 copper acetylacetonate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二甲基氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (1R,2S,3S,4S,4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-methoxymethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-N-(4'-methylphenylsulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱的全合成和生物学评估：水仙子碱，ent-7-脱氧胰​​抑素，7-脱氧胰​​抑素的区域异构体，10b-表-脱氧胰抑素和截短的衍生物。

  摘要：

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。

  DOI：

  10.1021/jo020129m

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids:  Narciclasine, <i>e</i><i>nt</i>-7-Deoxypancratistatin, Regioisomer of 7-Deoxypancratistatin, 10b-<i>e</i><i>pi</i>-Deoxypancratistatin, and Truncated Derivatives¹
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

  efficient total syntheses of the major Amaryllidaceae alkaloids, all based on the key enzymatic dioxygenation of suitable aromatic precursors. This paper discusses the logic of general synthetic design for lycoricidine, narciclasine, pancratistatin, and 7-deoxypancratistatin. Experimental details are provided for the recently accomplished syntheses of narciclasine, ent-7-deoxypancratistatin, and 10b

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。