(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-epoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(N-piperonyl-N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexane-1,2-diol | 393165-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-epoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(N-piperonyl-N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-N-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-N-(4'-methylphenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-[(1S,2R,3R,5R,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,9-dimethyl-4,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.03,5]decan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 393165-27-0
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₈SSi
• 分子量: 603.809
• InChiKey: FXBQYLXEYROAIR-PZIBSJIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-epoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(N-piperonyl-N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲酸 、 四氯化锡 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoricidine的短合成

  摘要：

  通过将不对称的亚硝基氯环加成与溴代醇单元的受控安装，碱促进的环氧化物的形成以及SnCl 4催化的芳烃-环氧化物的环化相结合，已完成了本文概述的（+）-可可可啶的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00736-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 copper acetylacetonate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-epoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(N-piperonyl-N-(p-toluenesulfonyl)amino)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱的全合成和生物学评估：水仙子碱，ent-7-脱氧胰​​抑素，7-脱氧胰​​抑素的区域异构体，10b-表-脱氧胰抑素和截短的衍生物。

  摘要：

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。

  DOI：

  10.1021/jo020129m

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids:  Narciclasine, <i>e</i><i>nt</i>-7-Deoxypancratistatin, Regioisomer of 7-Deoxypancratistatin, 10b-<i>e</i><i>pi</i>-Deoxypancratistatin, and Truncated Derivatives¹
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

  efficient total syntheses of the major Amaryllidaceae alkaloids, all based on the key enzymatic dioxygenation of suitable aromatic precursors. This paper discusses the logic of general synthetic design for lycoricidine, narciclasine, pancratistatin, and 7-deoxypancratistatin. Experimental details are provided for the recently accomplished syntheses of narciclasine, ent-7-deoxypancratistatin, and 10b

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。
• A short synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00736-6

  日期：2002.9

  A short synthesis of (+)-lycoricidine outlined herein has been accomplished by combining asymmetric chloronitroso cycloaddition with controlled installation of the bromohydrin unit, base-promoted epoxide formation, and SnCl4-catalyzed arene–epoxide cyclization.

  通过将不对称的亚硝基氯环加成与溴代醇单元的受控安装，碱促进的环氧化物的形成以及SnCl 4催化的芳烃-环氧化物的环化相结合，已完成了本文概述的（+）-可可可啶的简短合成。