2-甲基月桂醛 | 37596-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基月桂醛
• 英文名称: 2-methyldodecanal
• 英文别名: 2-methyl-dodecanal；methyl decyl acetaldehyde
• CAS: 37596-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ISZREKMLQKLUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C (estimate)
• 沸点：
  265.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8344 (estimate)
• LogP：
  5.343 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基月桂醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-甲基-1-十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand

  摘要：

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01421
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-十二烷醇 在 molecularly imprinted polymeric nitroxide catalyst sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到2-甲基月桂醛
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the Generation of Molecularly Imprinted Polymeric Nitroxide Catalysts

  摘要：

  [GRAPHICS]Two strategies for preparing catalytically active molecularly imprinted nitroxide-containing polymers are outlined. Both strategies rely upon the thermal rearrangement chemistry of tertiary amine N-oxides. To this end, several polymers were prepared and the polymeric nitroxides were revealed by oxidation with m-CPBA. All of the resulting polymeric catalysts proved to be competent mediators of the oxidation of alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol051749n

文献信息

• Cob(I)alamin als Katalysator. 1. Mitteilung. Reduktion von gesättigten Nitrilen in wässeriger Lösung
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19780610727

  日期：1978.11.1

  Co(I)alamin as Catalyst. 1. Communication. Reduction of Saturated Nitriles in Aqueous Solution

  Co（I）阿拉明作为催化剂。1.沟通。还原水溶液中的饱和腈
• Synergetic Effect of Randomly Methylated β-Cyclodextrin and a Supramolecular Hydrogel in Rh-Catalyzed Hydroformylation of Higher Olefins
  作者：Jonathan Potier、Stéphane Menuel、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1021/cs5004883

  日期：2014.7.3

  A significant improvement in Rh-catalyzed hydroformylation of very hydrophobic alkenes was achieved using a biphasic catalytic system consisting of a substrate-containing organic phase and a catalyst-containing hydrogel phase [consisting of poly(ethylene glycol) 20000 (PEG20000) and α-cyclodextrin (α-CD)]. The catalytic performance of the Pickering emulsion that resulted from the formation of α-CD/PEG20000

  使用由含底物的有机相和含催化剂的水凝胶相[由聚（乙二醇）20000（PEG20000）和α-环糊精组成）组成的双相催化体系，可以实现非常疏水的烯烃在Rh催化加氢甲酰化方面的重大改进。 （α-CD）]。事实证明，在油滴表面形成α-CD/ PEG20000晶体会导致Pickering乳液的催化性能在很大程度上取决于添加剂的存在。我们表明，超分子水凝胶中随机甲基化的β-环糊精（RAME-β-CD）的受控上载可以积极影响加氢甲酰化反应的催化活性和化学选择性。相反，使用过量的RAME-β-CD不会观察到Pickering乳液，导致随后的催化性能下降。光学显微镜和光学荧光显微镜支持催化结果，并使我们能够解释RAME-β-CD的作用。实际上，RAME-β-CD的受控上载阻止了油滴表面的饱和。RAME-β-CD充当Pickering乳液的流化剂，并加速了含底物的有机相和含催化剂的水凝胶相之间的交换动力学。
• A General and Efficient Iridium‐Catalyzed Hydroformylation of Olefins
  作者：Irene Piras、Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Robert Franke、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201001972

  日期：2011.1.3

  Breaking with conventional wisdom: Hydroformylation catalysts are generally based on rhodium; earlier, cobalt was used. Iridium, which is less expensive than rhodium, was considered too unreactive. However, iridium/phosphine complexes have now been shown to form active catalysts for the hydroformylation of olefins under mild conditions (see scheme; R1, R2=H, alkyl, aryl; R3=H, alkyl). Competing hydrogenation

  打破常规观点：加氢甲酰化催化剂通常基于铑；较早时使用钴。铱比铑便宜，被认为太活泼了。然而，现已显示铱/膦配合物可在温和条件下形成用于烯烃加氢甲酰化的活性催化剂（参见方案； R 1，R 2＝ H，烷基，芳基； R 3＝ H，烷基）。竞争性的氢化副反应可以得到抑制。
• Water-soluble phosphane-substituted cyclodextrin as an effective bifunctional additive in hydroformylation of higher olefins
  作者：J. Leblond、J. Potier、S. Menuel、H. Bricout、C. Machut-Binkowski、D. Landy、S. Tilloy、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c7cy01108c

  日期：——

  displaced upon coordination to rhodium complexes. The efficacy of the resulting Rh-complex coordinated by β-CD-based phosphanes was assessed in Rh-catalyzed hydroformylation of higher olefins. The catalytic system proved to be far more successful and efficient than a system consisting of supramolecularly interacting phosphanes and CDs. The catalytic activity was up to 30-fold higher while the chemo- and regioselectivities

  在环糊精（CD）介导的水相双相催化中，CD（“主体”），有机底物（“来宾”）和水溶性催化剂之间的良好接触对于在水/有机界面有效进行反应至关重要。因此，将催化剂接枝到CD主链上似乎是吸引人的方法，其有利于底物的分子识别以及随后的催化转化为产物。在这种情况下，合成了一种新型的水溶性β-CD基膦，并通过NMR，张力测量和ITC测量进行了表征。基于β-CD的膦由3,3'-二磺酰二苯膦通过二亚甲基氨基间隔基连接到β-CD的主表面组成。在水中确定了两个磺基苯基之一进入β-CD腔的分子内和分子间包合过程。然而，与β-CD/磺基苯基对相关的K a）低。因此，包合过程很容易在与铑配合物配位后发生位移。在基于Rh催化的高级烯烃的加氢甲酰化反应中，评估了由基于β-CD的膦配位的所得Rh配合物的功效。事实证明，该催化体系比由超分子相互作用的膦和CD组成的体系更为成功和高效。催化活性最高提高了30倍，而化学和区域选择性则保持不变。
• Super long-term highly active and selective hydroformylation in a room temperature-solidifiable guanidinium ionic liquid with a polyether tag
  作者：Xin Jin、Daoxing Yang、Xinfu Xu、Zhiqiang Yang

  DOI：10.1039/c2cc30909b

  日期：——

  Here we report a novel room temperature-solidifiable guanidinium methanesulfonate with a polyether tag and its use in Rh-catalysed biphasic hydroformylation of higher olefins. This novel ionic liquid can efficiently immobilize the Rh-TPPTS catalyst and render super long-term high activity and chemoselectivity, and no significant loss of activity, selectivity or Rh was observed after thirty-five cycles.

  我们报告了一种新型室温固化胍盐甲磺酸盐，其带有聚醚标签，并将其应用于铑催化的较高烯烃的双相羰基化反应。这种新型离子液体能有效地固定铑-TPPTS催化剂，并表现出超长期的活性与化学选择性，经过三十五次循环后，活性、选择性或铑的损失并不显著。