2-甲基-1-十二烷醇 | 22663-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-1-十二烷醇
• 英文名称: 2-methyl-1-dodecanol
• 英文别名: 2-methyldodecan-1-ol
• CAS: 22663-61-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: SCHAAFQMJJWGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26.15°C (estimate)
• 沸点：
  268.11°C (estimate)
• 密度：
  0.7947 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-十二烷醇 在 molecularly imprinted polymeric nitroxide catalyst sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到2-甲基月桂醛
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the Generation of Molecularly Imprinted Polymeric Nitroxide Catalysts

  摘要：

  [GRAPHICS]Two strategies for preparing catalytically active molecularly imprinted nitroxide-containing polymers are outlined. Both strategies rely upon the thermal rearrangement chemistry of tertiary amine N-oxides. To this end, several polymers were prepared and the polymeric nitroxides were revealed by oxidation with m-CPBA. All of the resulting polymeric catalysts proved to be competent mediators of the oxidation of alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol051749n
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-甲基-1-十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand

  摘要：

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01421

文献信息

• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• From Olefins to Alcohols: Efficient and Regioselective Ruthenium-Catalyzed Domino Hydroformylation/Reduction Sequence
  作者：Ivana Fleischer、Katrin Marie Dyballa、Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Robert Franke、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201207133

  日期：2013.3.4

  Exploring the alternatives: Ruthenium imidazoyl phosphine complexes catalyze the domino hydroformylation/reduction of alkenes to alcohols in good yields and with good selectivities (see scheme). Linear aliphatic alcohols are synthesized under reaction conditions typically used in industrial hydroformylations.

  探索替代方案：咪唑啉膦钌配合物以高收率和高选择性（见方案）催化烯烃的多米诺加氢甲酰化/还原为醇。线性脂族醇是在通常用于工业加氢甲酰化的反应条件下合成的。
• Carbon monoxide and hydrogen (syngas) as a C1-building block for selective catalytic methylation
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0sc05404f

  日期：——

  catalytic reaction using syngas (CO/H2) as feedstock for the selective β-methylation of alcohols was developed whereby carbon monoxide acts as a C1 source and hydrogen gas as a reducing agent. The overall transformation occurs through an intricate network of metal-catalyzed and base-mediated reactions. The molecular complex [Mn(CO)2Br[HN(C2H4PiPr2)2]] 1 comprising earth-abundant manganese acts as the

  开发了使用合成气 (CO/H 2 ) 作为原料对醇进行选择性 β-甲基化的催化反应，其中一氧化碳作为 C1 源，氢气作为还原剂。整体转化通过金属催化和碱介导​​反应的复杂网络发生。含有丰富的锰的分子络合物 [Mn(CO) 2 Br[HN(C 2 H 4 P i Pr 2 ) 2 ]] 1作为催化系统中的金属组分，能够在合成气中从合成气中生成甲醛。有用的反应。这种新的合成气转化开辟了在 sp 3处安装甲基分支的途径碳中心利用可再生原料和能源合成生物活性化合物、精细化学品和先进的生物燃料。
• Iridium‐Catalyzed Domino Hydroformylation/Hydrogenation of Olefins to Alcohols: Synergy of Two Ligands
  作者：Weiheng Huang、Xinxin Tian、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202104012

  日期：2022.2.16

  chance to develop new catalytic systems before empirical studies were undertaken. Then the iridium-catalyzed domino hydroformylation/reduction of olefins to alcohols under water–gas shift reaction conditions was studied as an example. Two different ligands (L1 and L10) applied at the same time improved alcohol yields and verified the computational model.

  计划：烯烃已通过使用铱催化剂和两种配体的协同作用进行羟甲基化。DFT 计算为在进行实证研究之前开发新的催化系统提供了机会。然后以铱催化的多米诺加氢甲酰化/烯烃在水煤气变换反应条件下还原为醇为例进行了研究。同时应用两种不同的配体（L1和L10）提高了酒精产量并验证了计算模型。
• Formic Acid: A Promising Bio-Renewable Feedstock for Fine Chemicals
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201200748

  日期：2012.11.26

  petroleum-based raw materials, carbon dioxide (CO2) is becoming increasing attractive as organic carbon source. In this perspective, formic acid (HCOOH) might be an interesting bio-renewable solution to store, transport, and activate carbon dioxide for the synthesis of value-added chemicals. Herein, HCOOH has been successfully used as C1 building block for the synthesis of a library of alcohols via a catalysed

  鉴于石油基原料的日益稀缺，二氧化碳（CO 2）作为有机碳源正变得越来越有吸引力。从这个角度来看，甲酸（HCOOH）可能是一种有趣的生物可再生解决方案，用于存储，运输和激活二氧化碳以合成增值化学品。本文中，HCOOH已成功地用作C 1结构单元，在绿色实验条件下通过催化的羰基合成来合成醇文库。