2-甲基柠檬酸 | 6061-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基柠檬酸
• 英文名称: methylcitric acid
• 英文别名: 2-Methylcitric acid；2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 6061-96-7
• 化学式: C₇H₁₀O₇
• 分子量: 206.152
• InChiKey: YNOXCRMFGMSKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

生物活性

2-甲基柠檬酸（2-Methylcitric acid）是2-甲基柠檬酸循环的内源性代谢物，在甲基丙二酸血症和丙二酸血症中积累，作为代谢标志物。它对谷氨酸支持的线粒体中的ADP刺激和不耦合呼吸作用有明显的抑制作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体外研究

2-甲基柠檬酸（2-Methylcitric acid）影响脑部线粒体的谷氨酸代谢，并诱导渗透过渡。其活性在0.5 mM浓度下即可抑制谷氨酰胺脱氢酶（GDH）的活性。

2-甲基柠檬酸（1-3 mM，持续150秒）会显著降低不同底物支持的Ca²⁺载荷线粒体的膜电位，并诱导肿胀。

2-甲基柠檬酸作为谷氨酸氧化的有效抑制剂，通过抑制GDH活性和干扰线粒体内环境稳态来发挥作用。它对线粒体中谷氨酸运输没有显著影响，在肝线粒体中也是如此。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-butane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  合成的Einiger替代物Citronensäuren

  摘要：

  Durch Umsetzung vonα-Oxal-carbonsäureestarnmitα-Bromfettsäureesternund Zink in Benzol und Verseifung der gebildeten Ester rnit alkoholischer Kalilange wurden einige Alkayl-，Dialk- und Benzyl-Derivate der Citronens。迪瑟·沃登（Diese wurden）在纳里弗萨尔泽·伯格（Nebergsalzeübergeführt）中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390519

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING 3-HYDROXY-3-METHYLBUTYRIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 3-HYDROXY-3-MÉTHYLBUTYRIQUE
  申请人：GLOBAL BIOENERGIES

  公开号：WO2016042012A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described is a method for the conversion of 3-methylcrotonyl-CoA into 3-hydroxy-3- methylbutyric acid comprising the steps of: (a) enzymatically converting 3-methylcrotonyl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA; and (b) further enzymatically converting the thus produced 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid wherein the enzymatic conversion of 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid according to step (b) is achieved by first converting 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyryl phosphate and then subsequently converting the thus produced 3-hydroxy-3-methylbutyryl phosphate into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid.

  描述了一种将3-甲基丙酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法，包括以下步骤：(a)将3-甲基丙酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A；(b)进一步将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸，其中根据步骤(b)将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法是首先将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酰磷酸，然后随后将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰磷酸转化为3-羟基-3-甲基丁酸。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [DE] NEUE ALKOXYLACTONE, ALKOXYLACTAME UND ALKOXYTHIOLACTAME ZUR KONTROLLE VON AUF MIKROBIELLER INTERAKTION BERUHENDEN VORGÄNGEN<br/>[EN] NOVEL ALKOXYLACTONES, ALKOXYLACTAMES AND ALKOXYTHIOLACTAMES FOR CONTROLLING PROCESSES BASED ON MICROBIAL INTERACTION<br/>[FR] NOUVELLES ALCOXYLACTONES, ALCOXYLACTAMES ET ALCOXYTHIOLACTAMES PERMETTANT DE CONTROLER DES PHENOMENES BASES SUR L'INTERACTION MICROBIENNE
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2005063726A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame sowie Verfahren zur Kontrolle von auf mikrobieller Interaktion beruhenden Vorgängen unter Einsatz dieser Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame sowie Verwendungen dieser Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame und Mittel, enthaltend diese Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame. (I) in der A1 für O oder NH steht, A2 für O oder S steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Rest stehen, der ausgewählt ist unter Wasserstoff, Methyl-, oder C2-C8-, insbesondere C2-C6-, vor allem C2-C4-, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffresten, R3 für einen Rest steht, der ausgewählt ist under C1-C18-, insbesondere C1-C16-, vorzugsweise C1-C14-, besonders bevorzugt C3-C18, C3-C16- oder C3-C14-, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffresten.

  本发明涉及新的烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺，以及利用这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺控制基于微生物相互作用的过程的方法，以及这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺的用途和含有这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺的制剂。其中，I代表O或NH，A2代表O或S，R1和R2分别代表从氢、甲基或C2-C8、特别是C2-C6、尤其是C2-C4、饱和或一次或两次不饱和、支链或直链烃基中选择的基团，R3代表从C1-C18、特别是C1-C16、优选C1-C14、特别优选C3-C18、C3-C16或C3-C14、饱和或一次或两次不饱和、支链或直链烃基中选择的基团。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。