2-(4-Methoxy-phenyl)-8-methyl-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one | 774585-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-8-methyl-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
• CAS: 774585-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: GQVLRRPFQACLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-8-methyl-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-β-D-ribofuranosyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮及其核糖核苷衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了几种新的吡唑并[4,3-c]喹啉-3-核糖核苷（5a-g）及其相应的杂环部分（3a-g），并针对牛痘病毒（VV）和1型单纯疱疹病毒（HSV- 1）。衍生物3c和3d在100μM的浓度下对牛痘病毒显示出适度的抑制活性，达到了70％。所有杂环化合物（3a–f）均显示出对HSV-1的适度抑制，在20–30％左右达到最大抑制作用。大部分吡唑并[4,3-c]喹啉-3-核糖核苷（5a-f）对VV和HSV的抗病毒作用不明显。

  DOI：

  10.1081/ncn-120038009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-8-methyl-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ]喹啉酮类化合物作为高亲和力GABA A -R配体的合成及药理评价和潜在的抗焦虑药

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3-酮（PQs）的合成，体外配体结合研究和体内高架迷宫测试（EPM）。PQ的多步合成从苯胺和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯开始，通过Gould-Jacobs反应生成quinolin-4-one核。将这些喹啉酮转化为4-氯喹啉，使其与芳基肼反应，得到最终化合物。PQS在移位特定[表现出各种不同效价3 H]氟硝西泮从苯并二氮杂结合位点在γ氨基丁酸受体结合（GABA甲-R）取决于吡唑并喹诺酮核的取代。PCA有助于确定不同的取代基如何促进所研究的PQ的差异行为。使用高架迷宫（EPM）在Wistar成年雄性大鼠中测试了对GABA A -R具有高亲和力的化合物的抗焦虑特性。因此，在N-1（7b - ii和7c- ii）处带有对甲氧基苯基的PQ在低剂量（0.5-1.0 mg / kg）下显示出显着的抗焦虑活性。同时，PQS设有一个未取代的苯基（7B -我）或p

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.021

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[4,3-c]quinolinones as high affinity GABAA-R ligands and potential anxiolytics
  作者：Marisa J. López Rivilli、Anahí V. Turina、Elena A. Bignante、Victor H. Molina、María A. Perillo、Margarita C. Briñon、Elizabeth L. Moyano

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.021

  日期：2018.8

  aryl-hydrazines affording the final compounds. PQs exhibited different potency in displacing specific [3H]Flunitrazepam binding from the benzodiazepine binding site at the γ-aminobutyric acid receptor (GABAA-R) depending on the substitution of the pyrazoloquinolone nucleus. PCA helped determine how different substituents contributed to the differential behavior of the PQs studied. Compounds with high affinity for

  报道了一系列吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3-酮（PQs）的合成，体外配体结合研究和体内高架迷宫测试（EPM）。PQ的多步合成从苯胺和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯开始，通过Gould-Jacobs反应生成quinolin-4-one核。将这些喹啉酮转化为4-氯喹啉，使其与芳基肼反应，得到最终化合物。PQS在移位特定[表现出各种不同效价3 H]氟硝西泮从苯并二氮杂结合位点在γ氨基丁酸受体结合（GABA甲-R）取决于吡唑并喹诺酮核的取代。PCA有助于确定不同的取代基如何促进所研究的PQ的差异行为。使用高架迷宫（EPM）在Wistar成年雄性大鼠中测试了对GABA A -R具有高亲和力的化合物的抗焦虑特性。因此，在N-1（7b - ii和7c- ii）处带有对甲氧基苯基的PQ在低剂量（0.5-1.0 mg / kg）下显示出显着的抗焦虑活性。同时，PQS设有一个未取代的苯基（7B -我）或p
• LIGANDS SELECTIVE TO ALPHA 6 SUBUNIT-CONTAINING GABAA RECEPTORS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：UWM Research Foundation, Inc.

  公开号：US20180134698A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Provided herein are novel pyrazolo-quinolinone compounds and method of using such compounds to treat disorders such as neuropsychiatric disorders with sensorimotor gating deficits, such as schizophrenia, tic disorders, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive compulsive disorder, panic disorder, Huntington's disease and nocturnal enuresis;depression; temporomandibular myofascial pain; disorders of trigeminal nerve, such as trigeminal neuralgia and trigeminal neuropathy; migraine; and tinnitus.
• Synthesis and preliminary structure-activity relationship study of 2-aryl-2<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolin-3-ones as potential checkpoint kinase 1 (Chk1) inhibitors
  作者：Ivana Malvacio、Alberto Cuzzolin、Mattia Sturlese、D. Mariano A. Vera、E. Laura Moyano、Stefano Moro

  DOI：10.1080/14756366.2017.1404592

  日期：2018.1.1

  arrest in response to DNA damage. In the last decade, Chk1 inhibitors have emerged as a novel therapeutic strategy to potentiate the anti-tumour efficacy of cytotoxic chemotherapeutic agents. In the search for new Chk1 inhibitors, a congeneric series of 2-aryl-2 H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one (PQ) was evaluated by in-vitro and in-silico approaches for the first time. A total of 30 PQ structures were synthesised

  丝氨酸-苏氨酸检查点激酶1（Chk1）在细胞周期停滞中起着至关重要的作用，以响应DNA损伤。在过去的十年中，Chk1抑制剂已成为增强细胞毒性化学治疗剂抗肿瘤功效的新型治疗策略。在寻找新的Chk1抑制剂时，首次通过体外和计算机模拟方法评估了同类的2-芳基-2 H-吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮（PQ）。 。使用常规或微波加热以良好至极好的产率合成了总共30个PQ结构，突出显示其中14个是新的化学实体。值得注意的是，在这项初步研究中，两种化合物4e2和4h2已显示Chk1激酶的基础活性适度但显着降低。从这些初步结果开始，
• Synthesis and Antiviral Activities of New Pyrazolo[4,3‐<i>c</i>]quinolin‐3‐ones and Their Ribonucleoside Derivatives
  作者：Mara R. P. de Oliveira、Thatyana R. Alves、Angelo C. Pinto、Helena de S. Pereira、Luiz R. Leão‐Ferreira、Nissin Moussatché、Izabel Christina de P. P. Frugulhetti、Vitor F. Ferreira、Maria Cecília B. V. de Souza

  DOI：10.1081/ncn-120038009

  日期：2004.12.31

  Several new pyrazolo[4,3‐c]quinolin‐3‐one ribonucleosides (5a–g) and their corresponding heterocycle moieties (3a–g) were synthesized and evaluated against vaccinia virus (VV) and herpes simplex virus type 1 (HSV‐1). The derivatives 3c and 3d showed modest inhibitory activity against vaccinia virus reaching 70% at a concentration of 100 µM. All heterocyclic compounds (3a–f) showed a modest inhibition

  合成了几种新的吡唑并[4,3-c]喹啉-3-核糖核苷（5a-g）及其相应的杂环部分（3a-g），并针对牛痘病毒（VV）和1型单纯疱疹病毒（HSV- 1）。衍生物3c和3d在100μM的浓度下对牛痘病毒显示出适度的抑制活性，达到了70％。所有杂环化合物（3a–f）均显示出对HSV-1的适度抑制，在20–30％左右达到最大抑制作用。大部分吡唑并[4,3-c]喹啉-3-核糖核苷（5a-f）对VV和HSV的抗病毒作用不明显。