methyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate | 84325-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate
• CAS: 84325-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CPISCNGVRMXMSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate 在 溶剂黄146 selenium(IV) oxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[4-(6-methyl-2-oxo-1,4-benzoxazin-3-yl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Sastry, C. V. Reddy; Lal, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 4-溴苯乙酮 在 锰 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的α-氯酸酯的活化：合成α-芳基酯和β-羟基酯的简单方法

  摘要：

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.055

文献信息

• Oxidative rearrangement of alkynes to carboxylic acid esters by [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in methanol
  作者：Robert M Moriarty、Radhe K Vaid、Michael P Duncan、Beena K Vaid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96224-5

  日期：1987.1

  A direct synthesis of methyl aryl alkanoate oxidative rearrangement of alkynes using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in methanol is described.

  描述了在甲醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯直接合成炔烃的甲基芳基链烷酸酯的氧化重排。
• 一种2-芳基丙酸类化合物的合成方法
  申请人：山东中医药大学

  公开号：CN115959993A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种2‑芳基丙酸类化合物的合成方法，涉及生物医药技术领域。本发明中在400‑480nm的可见光条件下，采用化合物a与化合物b为原料，在配体c和铜催化剂和碱的条件下，于溶剂中进行反应，得到化合物d，化合物d即为2‑芳基丙酸酯类化合物。本申请具有原料便宜易得，生成方便，条件温和，环保安全，官能团兼容性好以及铜催化剂可循环使用等优点，大大降低了生产成本。
• Ni-Catalyzed Reductive C–O Bond Arylation of Oxalates Derived from α-Hydroxy Esters with Aryl Halides
  作者：Mengyu Gao、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00174

  日期：2019.3.15

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling of alpha-hydroxycarbonyl compounds modified with oxalyl groups and aryl halides has been developed that furnishes alpha-aryl esters under mild conditions and tolerates a variety of functionalized aryl halides bearing electron withdrawing and-donating groups. This work highlights C-O bond fragmentation on secondary alkyl carbon centers that generates alpha-carbonyl radicals.
• SHRIDHAR, D. R.;SASTRY, C. V. REDDY;LAL, B.;SINGH, P. P.;RAO, C. SESHAGIR+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 6, 602-604
  作者：SHRIDHAR, D. R.、SASTRY, C. V. REDDY、LAL, B.、SINGH, P. P.、RAO, C. SESHAGIR+

  DOI：——

  日期：——
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。