2-甲基环己烷-1,4-二酮 | 13742-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环己烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Methylcyclohexan-1,4-dion
• 英文别名: 2-methyl-1,4-cyclohexanedione；1,4-Cyclohexanedione, 2-methyl-；2-methylcyclohexane-1,4-dione
• CAS: 13742-19-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QRDRHCQVKCDSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  70-72 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己烷-1,4-二酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯酮的简单氧化，高效的无金属方法制备间位和多位取代的苯酚

  摘要：

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...

  DOI：

  10.1039/c6gc02674e
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 镍 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 150.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 2-甲基环己烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—XCVIII：（±）4-去甲基二氢大麦醇和（+-）-反式-5α，9β-二甲基-2-癸酮的合成

  摘要：

  标题化合物已经合成。研究了酮醇XVI的Huang-Minlon还原。已经开发了制备2-甲基环己烷-1，4-二酮和4，4-乙烯二氧基-2-甲基环己酮的改进方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85076-2

文献信息

• Condensations of 1,4-Cyclohexanediones and Secondary Aromatic Amines. The Formation of Alkyldiarylamines and Triarylamines
  作者：Kazuo Haga、Masayuki Oohashi、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.57.1586

  日期：1984.6

  Condensation of 1,4-cyclohexanedione with N-alkylarylamines gives N-alkyl-N-arylanilines, and that with diarylamines gives triarylamines. A mechanism involving dehydration of monoenamines of the 1,4-dione is proposed for the reaction. Relative rates of substituted N-ethylanilines on competitive reactions plotted vs. Hammet’s σ values gave −2.0 as the ρ value. In separate reactions, however, a different

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。
• Novel access to cyclohexane-1,4-diones and 1,4-hydroquinones via radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones using cobaloxime-mediated electroreduction or tributyltin hydride
  作者：Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00163-6

  日期：2002.3

  hydroquinones 3, with the option of introducing alkyl and aryl substituents, was developed by radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones 1, accessible from 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene and α-bromo ketone dimethyl acetals. The electroreduction of monoacetals of 1 in the presence of cobaloxime as a catalyst afforded the cyclohexane-1,4-dione monoacetals in good yields

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。
• Helferich, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 160
  作者：Helferich

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic Approach to Polycyclic Hydroaromatic Systems Related to the 19-Norsteroids
  作者：Rudolf Anliker、A. S. Lindsey、Donald E. Nettleton、Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01558a058

  日期：1957.1
• Russkikh, V. S.; Abashev, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 742 - 745
  作者：Russkikh, V. S.、Abashev, G. G.

  DOI：——

  日期：——