2-甲基环己烷氰醇 | 933-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环己烷氰醇
• 英文名称: 2-methylcyclohexane cyanohydrin
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-cyclohexanecarbonitrile；2-Methyl-cyclohexanol-(1)-carbonsaeure-(1)-nitril；1-Hydroxy-2-methyl-cyclohexancarbonitril；1-Methyl-cyclohexanon-(2)-cyanhydrin；1-Hydroxy-2-methylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 933-35-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: NYGBXJUCMWPZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己烷氰醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methyl-cyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  维生素D领域的研究。第二部分 乙酰甲基环己烯与环己酮的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000329
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 potassium cyanide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-甲基环己烷氰醇
  参考文献：
  名称：

  Carr, Graham; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1877 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of cyanohydrins with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：L.A. Yanovskaya、Ch. Shachidayatov、V.F. Kutcherov

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85083-x

  日期：1967.1

  Cyanohydrins react with α, β-unsaturated aldehydes carrying electron-attracting groups forming saturated esters of the type RCH2CH(R1COOC(R2)(R3)CN.

  氰醇与带有电子吸引基团的α，β-不饱和醛反应，形成RCH 2 CH（R 1 COOC（R 2）（R 3）CN类型的饱和酯。
• Robust and Efficient, Yet Uncatalyzed, Synthesis of Trialkylsilyl-Protected Cyanohydrins from Ketones
  作者：Fabien L. Cabirol、Angela E. C. Lim、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1021/jo702587e

  日期：2008.3.1

  High-yielding cyanosilylation of ketones with NaCN and various chlorotrialkylsilanes in DMSO proceeds smoothly without catalysis to give silyl-protected ketone cyanohydrins. The unique role of DMSO consists in rendering naked cyanide anions that reversibly add to the CO bond at the rate-determining step followed by fast trapping of the transient tertiary sodium cyanoalcoholates with chlorotrialkylsilanes

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。
• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• STRUCTURE AND PROPERTIES OF CYCLIC COMPOUNDS: XI. DISSOCIATION CONSTANTS OF THE CYANOHYDRINS OF SOME METHYLCYCLOHEXANONES
  作者：Owen H. Wheeler、Jacob Z. Zabicky

  DOI：10.1139/v58-091

  日期：1958.4.1

  The dissociation constants of the cyanohydrins of a series of methylcyclohexanones have been measured. The polymethylcyclohexanone cyanohydrins show increasing instability on substitution owing to the effects of "axial crowding". The cyanohydrins of 3- and 4-methylcyclohexanone were found to be more stable than that of cyclohexanone and to explain this a new concept of "equatorial interference" is

  已经测量了一系列甲基环己酮的氰醇的解离常数。由于“轴向拥挤”的影响，聚甲基环己酮氰醇在取代时表现出越来越大的不稳定性。发现 3- 和 4- 甲基环己酮的氰醇比环己酮的氰醇更稳定，为了解释这一点，引入了“赤道干扰”的新概念。
• Highly efficient trialkylsilylcyanation of aldehydes, ketones and imines catalyzed by a nucleophilic N-heterocyclic carbene
  作者：Taichi Kano、Kouji Sasaki、Teppei Konishi、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.141

  日期：2006.7

  The synthetic utility of N-heterocyclic carbenes was demonstrated by the trialkylsilylcyanation of aldehydes, ketones and imines. In the presence of a catalytic amount of 3a, the reactions with Me3SiCN proceeded smoothly to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers or amino nitrile derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾的合成用途通过醛，酮和亚胺的三烷基甲硅烷基氰化来证明。在催化量3a的存在下，与Me 3 SiCN的反应平稳进行，以良好的产率获得了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚或氨基腈衍生物。