7-(β-D-ribofuranosyl)-thieno<3,4-d>pyrimidin-4(3H)-one | 118674-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(β-D-ribofuranosyl)-thieno<3,4-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)thieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one；7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 118674-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: UDETWAIEMXXFKP-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  660.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(β-D-ribofuranosyl)-thieno<3,4-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光腺苷类似物作为Ato-I RNA编辑酶的底物

  摘要：

  在人类中，ADAR酶催化的腺苷到肌苷RNA编辑很常见，并且编辑的改变与疾病有关。在编辑位点使用带有腺苷类似物的底物RNA进行的实验对于定义ADAR反应机制的特征非常有用。用含有发射性腺苷类似物thieno [3,4-d] -6-氨基嘧啶（th A）的RNA评估ADAR2的反应性。将该核苷掺入谷氨酸受体B（GluRB）mRNA R / G编辑位点的模拟物中。我们发现，第A通过AMV逆转录酶为A识别，并且是由人类ADAR2迅速脱氨基，得到第重要I.，ADAR反应进程可监测通过遵循的荧光脱氨引起的改变次A-修饰的RNA。观察到的高th A反应性增加了我们对有效hADAR2反应所必需的结构特征的理解。此外，新的荧光测定有望加速ADAR的机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201502070
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(β-D-ribofuranosyl)-thieno<3,4-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9

文献信息

• Fluorescing Isofunctional Ribonucleosides: Assessing Adenosine Deaminase Activity and Inhibition
  作者：Paul T. Ludford、Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/cbic.201800665

  日期：2019.3.1

  The enzymatic conversion of isothiazolo[4,3-d]pyrimidine-based adenosine (tz A) and 2-aminoadenosine (tz 2-AA) analogues to the corresponding isothiazolo[4,3-d]pyrimidine-based inosine (tz I) and guanosine (tz G) derivatives is evaluated and compared to the conversion of native adenosine to inosine. Henri-Michaelis-Menten analyses provides the foundation for a high-throughput screening assay, and the

  异噻唑并[4,3-d]嘧啶基腺苷（tz A）和2-氨基腺苷（tz 2-AA）类似物的酶促转化为相应的异噻唑并[4,3-d]嘧啶基肌苷（tz I）评估了鸟苷（tz G）衍生物，并将其与天然腺苷转化为肌苷的转化率进行了比较。Henri-Michaelis-Menten分析为高通量筛选测定提供了基础，并且在已知和新合成的抑制剂存在下，通过基于荧光的tz A转化为tz I的荧光分析显示了该测定的有效性。
• Synthesis of some new thieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their<i>C</i>-nucleosides
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570300240

  日期：1993.3

  The synthesis of several new thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleosides 5-8 is described. The known 5-ribosyl-ated methyl 4-(formylamino)thiophene-3-carboxylate key intermediate 20 was obtained as a mixture of anomers in significantly improved yield by condensation of the sugar 15 with methyl 4-(formylamino)thio-phene-3-carboxylate 19 in nitromethane at 60° in the presence of stannic chloride. Attempts

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。
• Enzymatic Interconversion of Isomorphic Fluorescent Nucleosides: Adenosine Deaminase Transforms an Adenosine Analogue into an Inosine Analogue
  作者：Renatus W. Sinkeldam、Lisa S. McCoy、Dongwon Shin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/anie.201307064

  日期：2013.12.23

  Adenosine deaminase (ADA), a major enzyme involved in purine metabolism, converts an isomorphic fluorescent analogue of adenosine (thA) into an isomorphic inosine analogue (thI), which possesses distinct spectral features, allowing one to monitor the enzyme‐catalyzed reaction and its inhibition in real time. The utility of this sensitive fluorescence‐monitored transformation for the high‐throughput

  腺苷脱氨酶(ADA) 是一种参与嘌呤代谢的主要酶，可将腺苷 ( th A) 的同构荧光类似物 ( th A) 转化为同构肌苷类似物 ( th I)，该类似物具有独特的光谱特征，可用于监测酶催化反应并实时抑制。证明了这种灵敏的荧光监测转换在 ADA 抑制剂的高通量检测和分析中的实用性。
• A New Variant of Emissive RNA Alphabets
  作者：Paul T. Ludford、Shenghua Yang、Marcela S. Bucardo、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/chem.202104472

  日期：2022.3

  The substrate scope of T7 RNA Polymerase and adenosine deaminase (ADA) are expanded by the introduction of a new ribonucleoside alphabet based on a methylthieno[3,4-d]pyrimidine core. The majority of the new analogues display significantly red shifted emission relative to the corresponding thieno[3,4-d]pyrimidine and isothiazolo[4,3-d]pyrimidine based analogues.

  通过引入基于甲基噻吩并[3,4- d ]嘧啶核心的新核糖核苷字母表，扩大了 T7 RNA 聚合酶和腺苷脱氨酶 (ADA) 的底物范围。相对于相应的基于噻吩并[3,4- d ]嘧啶和异噻唑并[4,3- d ]嘧啶的类似物，大多数新类似物显示出显着的红移发射。
• Synthesis and antiviral evaluation of thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleoside analogues of 2′,3′-dideoxy- and 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-adenosine and -inosine
  作者：Marie Hamann、Claire Pierra、Jean-Pierre Sommadossi、Chiara Musiu、Luana Vargiu、Michel Liuzzi、Richard Storer、Gilles Gosselin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.011

  日期：2009.3

  Several thieno[3,4-d] pyrimidine derivatives, including four hitherto unknown 2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxy- 2',3'-didehydro-C-nucleoside analogues of adenosine and inosine have been synthesized. When evaluated in cell culture experiments against human immunodeficiency virus, none of the tested compounds exhibited any significant antiviral effect, while two of them showed some cytotoxicity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.