(Z)-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentose N-benzyl nitrone | 345898-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentose N-benzyl nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 345898-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KQSUANIJNSQVTB-WREPLZKASA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentose N-benzyl nitrone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Goga, Efthymia G.; Koumbis, Alexandros E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 613 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentose N-benzyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  通过格氏化合物和锂化合物立体选择性加成到 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-4-pentenoseN-Benzyl Nitrone 和随后的 Cope-House 环化的吡咯烷 N-氧化物

  摘要：

  将格氏试剂添加到 D-erythro-4-pentenose N-benzyl nitone 5，它很容易从 D-核糖中获得，提供 ω-不饱和羟胺，容易进行 Cope-House 环化，得到吡咯烷 N-氧化物。通过使用有机锂化合物或路易斯酸作为络合剂来改变加成步骤的立体选择性。通过该序列获得的吡咯烷 N-氧化物是合成 2,5-二取代吡咯烷-3,4-二醇（将单独详细讨论）的关键中间体，两者均构成新的潜在糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1293::aid-ejoc1293>3.0.co;2-4

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013092900A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：Lek Pharmaceuticals d.d.

  公开号：US20140371449A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑并嘧啶类化合物，如替卡格雷。
• Preparation and Biological Evaluation of Pyrrolidinediols and Pyrrolidine N-Oxides from D-Ribose Using the Nitrone Approach
  作者：Andreas M. Palmer、Volker Jäger

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h

  日期：2001.7

  olidine 1-oxides with various 2-substituents into the free diols and, by reduction, into the corresponding pyrrolidinediols (iminoglycitols) is described. The pyrrolidine N-oxides were derived from D-ribose via unsaturated hydroxylamines, with the key steps of nitrone addition and Cope−House cyclization as described earlier. The biological activity of these compounds with respect to glycosidase inhibition

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。
• SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2794575B1

  公开（公告）日：2018-12-05
• US9278972B2
  申请人：——

  公开号：US9278972B2

  公开（公告）日：2016-03-08