lupane-3β,20,28-triol | 10410-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupane-3β,20,28-triol
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a-(hydroxymethyl)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 10410-80-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: DQHSLKUBDCBSFH-DZSPPTEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupane-3β,20,28-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 氧化改善物理特性：化学和酶法

  摘要：

  物理化学特性是候选药物成功的关键因素。尽管存在许多改善小杂环型先导物物理化学性质的策略，但由于缺乏官能团，复杂的烃骨架衍生化更具挑战性。各种C已经在桦木脑骨架上探索了 H 氧化方法，以提高这种非常具有生物活性但水溶性差的天然产物的溶解度。利用分子的先天反应性以及核心上存在的少数分子手柄，允许在五环结构的不同位置进行氧化。酶促氧化为化学方法提供了几种正交氧化。溶解度测量显示许多合成化合物的增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201407016
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到lupane-3β,20,28-triol
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Chemical Evaluation of Betula Species in Japan. III. Constituents of Betula maximowicziana.
  作者：Hiroyuki FUCHINO、Tetsuya SATOH、Nobutoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.44.1748

  日期：——

  The constituents of Betula maximowicziana REGAL in Japan were identified as follows. Fresh leaves : 12β-acetoxy-20(S), 24(R)-epoxy-3α, 17α, 25-trihydroxydammarane, 20(S), 24(R)-epoxy-3α, 17α, 25-trihydroxydammarane, 3-epi-ocotillol II, 12β-acetoxy-20(S), 24(R)-epoxy-3α, 25-dihydroxydammarane, 12β-acetoxy-20(S), 24(R)-epxy-3α, 17α, 25-trihydroxydammarane 3-O-β-D-glucopyranoside (betulamaximoside A)*, 12β-acetoxy-20(S), 24(R)-epoxy-3α, 17α, 25-trihydroxydammarane 3-O-β-D-(6-O-acetyl)-glucopyranoside (betulamaximoside B)*, 12-O-acetyl-betulafolienetetraol, betulafolieneteraol, 6-methoxykaempferol, 6-methoxy-3-O-methylkaempferol and naringenin. Outer bark : betulin, betulin 3-O-caffeate, lupeol, lupane-3β, 20, 28-triol, lupane-3β, 20, 28-triol 3-O-caffeate, acetyl-oleanolic acid. Inner bark : acerogenin E, 16-hydroxy-17-O-methylacerogenin E*, alnusdiol β-D-glucopyranoside*, lyoniresinol 3α-O-α-L-rhamnopyranoside, 3, 4, 5-trimethoxyphenol β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, benzyl alcohol β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, (+)-catechin 7-O-β-D-xylopyranoside and monogynol A. Root bark : dammarenediol II 3-O-caffeate, dammar-24-ene-3β, 20(S), 26-triol 3-O-caffeate*, dammar-24-ene-3β, 20(S), 26-triol 3-O-coumarate*, oleanolic acid 3-O-caffeate. The six compounds with asterisks are new.
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Improving Physical Properties via CH Oxidation: Chemical and Enzymatic Approaches
  作者：Quentin Michaudel、Guillaume Journot、Alicia Regueiro-Ren、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Thomas P. Tully、Lufeng Zou、Raghunath O. Ramabhadran、Kendall N. Houk、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201407016

  日期：2014.11.3

  Physicochemical properties constitute a key factor for the success of a drug candidate. Whereas many strategies to improve the physicochemical properties of small heterocycle‐type leads exist, complex hydrocarbon skeletons are more challenging to derivatize because of the absence of functional groups. A variety of CH oxidation methods have been explored on the betulin skeleton to improve the solubility

  物理化学特性是候选药物成功的关键因素。尽管存在许多改善小杂环型先导物物理化学性质的策略，但由于缺乏官能团，复杂的烃骨架衍生化更具挑战性。各种C已经在桦木脑骨架上探索了 H 氧化方法，以提高这种非常具有生物活性但水溶性差的天然产物的溶解度。利用分子的先天反应性以及核心上存在的少数分子手柄，允许在五环结构的不同位置进行氧化。酶促氧化为化学方法提供了几种正交氧化。溶解度测量显示许多合成化合物的增强。