(-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal | 106268-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2-(O-isopropylidene)pent-4-enal；(4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 106268-00-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LJJCEKAEHHEWEP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,5S)-1-ethoxycarbonyloxy-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536

文献信息

• Anthracyclinones VI. Diastereoselective synthesis of 7,10-dihydroxy-4-demethoxy-anthracyclinones
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97265-4

  日期：1990.1

  The total synthesis of two new enantiomerically pure anthracyclinones 9 and 10 from leucoquinizarin 2 and chiral aldehyde 3 readily obtained from α-D-isosaccharinolactone, is described. The stereochemical results are discussed.

  描述了两个新的对映体纯的蒽环酮9和10的全合成，该亮环醌9和10由容易从α-D-异糖基内酯获得的手性亮氨酸2和手性醛3合成。讨论了立体化学结果。
• Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates
  作者：Agnes Genot、Jean Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a016

  日期：1987.3
• Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone
  作者：J. C. Florent、J. Ughetto-Monfrin、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a015

  日期：1987.3