(-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal | 106268-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2-(O-isopropylidene)pent-4-enal；(4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 106268-00-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LJJCEKAEHHEWEP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,5S)-1-ethoxycarbonyloxy-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536

文献信息

• Anthracyclinones VI. Diastereoselective synthesis of 7,10-dihydroxy-4-demethoxy-anthracyclinones
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97265-4

  日期：1990.1

  The total synthesis of two new enantiomerically pure anthracyclinones 9 and 10 from leucoquinizarin 2 and chiral aldehyde 3 readily obtained from α-D-isosaccharinolactone, is described. The stereochemical results are discussed.

  描述了两个新的对映体纯的蒽环酮9和10的全合成，该亮环醌9和10由容易从α-D-异糖基内酯获得的手性亮氨酸2和手性醛3合成。讨论了立体化学结果。
• Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates
  作者：Agnes Genot、Jean Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a016

  日期：1987.3
• Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone
  作者：J. C. Florent、J. Ughetto-Monfrin、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a015

  日期：1987.3
• An Efficient Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleosides with Use of Ring-Closing Metathesis from <scp>d</scp>-Lactose
  作者：Joon Hee Hong、Myung Jung Shim、Bong Oh Ro、Ok Hyun Ko

  DOI：10.1021/jo0202536

  日期：2002.9.1

  This paper describes an efficient synthetic route for various types of novel carbocyclic nucleosides. The required stereochemistry of the targeted nucleosides was successfully obtained with use of Grubbs cyclization and Trost allylic alkylation from the carbohydrate chiral template "D-lactose".

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。