2-甲基硫烷基喹啉 | 40279-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基硫烷基喹啉
• 英文名称: 2-(methylthio)quinoline
• 英文别名: 2-(methylsulfanyl)quinoline；2-methylsulfanylquinoline
• CAS: 40279-26-3
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: NINCMKJQHKDMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  182-183 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基硫烷基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2'-溴苯胺基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411
• 作为产物：
  描述：

  在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-甲基硫烷基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-双（甲硫基）丙烯醛与芳香胺的杂环化 - 一种方便的 2-（甲硫基）喹啉及其苯并/杂稠合类似物的高度区域选择性合成 - 一种改良的 Skraup 喹啉合成

  摘要：

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815400

文献信息

• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• Cesium carbonate-promoted synthesis of aryl methyl sulfides using <i>S</i>-methylisothiourea sulfate under transition-metal-free conditions
  作者：Caiyang Zhang、You Zhou、Jintao Huang、Canhui Tu、Xiaoai Zhou、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c8ob01758a

  日期：——

  cyclopropylmethylthio groups can be easily introduced into the aromatic rings from the corresponding S-[2-(dimethylamino)ethyl]isothiourea dihydrochloride and S-cyclopropylmethylisothiourea hydrobromide. The possible reaction mechanism is proposed. It is believed that this route to aryl alkyl sulfides is well competitive with currently known methods due to its wide substrate scope, excellent yields, easy

  在碳酸铯的存在下，开发了通过芳基卤化物与可商购的S-甲基异硫脲硫酸盐反应的有效合成芳基甲基硫醚的方法。这种无味且高度结晶的固体可用作恶臭甲硫醇的替代品。在不使用柱色谱分离的情况下，克级反应也可以顺利进行。类似地，2-（二甲基氨基）乙硫基和环丙基甲硫基可容易地从相应的S- [2-（二甲氨基）乙基]异硫脲二盐酸盐和S中引入芳环。-环丙基甲基异硫脲氢溴酸盐。提出了可能的反应机理。据信，由于其广泛的底物范围，优异的收率，易于操作和无过渡金属的条件，该制备芳基烷基硫化物的方法与目前已知的方法具有很好的竞争性。
• 8-substituted-6-trifluoromethyl-9-pyrido[3,2-g]quinoline compounds as androgen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030149268A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Non-steroidal compounds and compositions which are agonists, partial agonists, and antagonists for androgen receptors and methods of preparation for the non-steroidal compounds and compositions.

  非甾体化合物和组合物，它们是雄激素受体的激动剂、部分激动剂和拮抗剂，以及非甾体化合物和组合物的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES COMME FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012069601A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of formula I (I) wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物（I），其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。