di-2-quinolyl sulfide | 52159-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di-2-quinolyl sulfide
• 英文别名: 2,2'-Dichinolyl-sulfid；Di-[2]chinolyl-sulfid；Diquinolinyl sulfide；2-quinolin-2-ylsulfanylquinoline
• CAS: 52159-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: JYPPWLVLISUNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  509.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-quinolinyl)disulfide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 di-2-quinolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.

  摘要：

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1090

文献信息

• [EN] EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'ECOULEMENT
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999037667A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.(FR) L'invention concerne des composés présentant une activité d'inhibiteur de pompe d'écoulement. L'invention concerne également des méthodes d'utilisation de ces composés inhibiteurs et des compositions pharmaceutiques renfermant de tels composés.

  （中文翻译）描述了具有外排泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外排泵抑制剂化合物的方法和包括这种化合物的药物组合物。
• Selective C–S Bond Constructions Using Inorganic Sulfurs via Photoinduced Electron Donor–Acceptor Activation
  作者：Fan Yang、Gu-Cheng He、Shao-Han Sun、Ting-Ting Song、Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Shi-Yu Guo、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01750

  日期：2022.11.4

  transition metal catalysis, photoinduced catalysis has emerged as a versatile and sustainable way to achieve carbon–heteroatom bond formation. This work discloses a visible-light-induced reaction for the formation of a C–S bond from aryl halides and inorganic sulfuration agents via electron donor–acceptor (EDA) complex photocatalysis. Divergent formations of organic sulfide and disulfide have been demonstrated

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 440,442
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MEK ENZYMES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1178966B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• MASLANKIEWCIZ, A., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 1-2, 275-281
  作者：MASLANKIEWCIZ, A.

  DOI：——

  日期：——