(5R,7S,8R,9R,10S)-8,9,10-Tris(benzyloxy)-7-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene | 243980-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7S,8R,9R,10S)-8,9,10-Tris(benzyloxy)-7-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
• 英文别名: (5R,6S,7R,8R,9S)-9-methoxy-3-(4-methylphenyl)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-1,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
• CAS: 243980-62-3
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₆
• 分子量: 579.693
• InChiKey: ASPAMBZGYBBBMX-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8R,9R,10S)-8,9,10-Tris(benzyloxy)-7-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene 在 镍 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到(2S,3R,4S)-6-[(Z)-1-Amino(4-methylphenyl)methylene]-2,3,4-tris(benzyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  六-5-烯吡喃糖苷和五-4-烯呋喃糖苷的碳环闭合：一氧化氮方法

  摘要：

  一氧化氮 衍生自受保护的依诺吡喃（呋喃）侧的环加成 d葡萄糖 和 D-核糖 可以提供高收率和高非对映选择性的螺-异恶唑啉，这在Raney Nickel上 氢化 在 甲醇-AcOH（6 ：1）进行N-O键裂解，然后自发形成类似羟醛的缩合反应，从而获得良好的羟基化六元和五元环烯胺 作为主要产品。

  DOI：

  10.1039/b007654f
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.33h， 以44%的产率得到(5R,7S,8R,9R,10S)-8,9,10-Tris(benzyloxy)-7-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  六-5-烯吡喃糖苷和五-4-烯呋喃糖苷的碳环闭合：一氧化氮方法

  摘要：

  一氧化氮 衍生自受保护的依诺吡喃（呋喃）侧的环加成 d葡萄糖 和 D-核糖 可以提供高收率和高非对映选择性的螺-异恶唑啉，这在Raney Nickel上 氢化 在 甲醇-AcOH（6 ：1）进行N-O键裂解，然后自发形成类似羟醛的缩合反应，从而获得良好的羟基化六元和五元环烯胺 作为主要产品。

  DOI：

  10.1039/b007654f

文献信息

• A novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides and Pent-4-enofuranosides
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Alexandros E. Koumbis、Vassilios I. Moutsos

  DOI：10.1055/s-1999-2792

  日期：1999.8
• Carbocyclic ring closure of hex-5-enopyranosides and pent-4-enofuranosides: a nitrile oxide approach
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis

  DOI：10.1039/b007654f

  日期：——

  Nitrile oxide cycloadditions to protected enopyrano(furano)sides derived from D-glucose and D-ribose afford spiro-isoxazolines in good yield and high diastereoselectivity, which upon Raney Nickel hydrogenation in MeOH–AcOH (6∶1) undergo N–O bond cleavage followed by spontaneous aldol-like condensation to give good yields of hydroxylated six- and five-membered cyclic enaminones as the main products

  一氧化氮 衍生自受保护的依诺吡喃（呋喃）侧的环加成 d葡萄糖 和 D-核糖 可以提供高收率和高非对映选择性的螺-异恶唑啉，这在Raney Nickel上 氢化 在 甲醇-AcOH（6 ：1）进行N-O键裂解，然后自发形成类似羟醛的缩合反应，从而获得良好的羟基化六元和五元环烯胺 作为主要产品。