5-t-butyl-5-decanol | 1221819-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-t-butyl-5-decanol
• 英文别名: 5-Tert-butyldecan-5-ol
• CAS: 1221819-16-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: JCIIPCAPNMGVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸酮 、 叔丁基锂 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以41%的产率得到5-t-butyl-5-decanol
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对乙烯基溴化物锂-溴交换的影响：正丁基锂和叔丁基锂与（E）-5-溴-5-癸烯的反应

  摘要：

  代表性的乙烯基溴（E）-5-溴-5-癸烯（1）与t -BuLi或n -BuLi分别在0°C和室温下在各种溶剂体系中的反应结果如下被调查了。乙烯基溴1在纯庚烷中不与t- BuLi反应；但是，在主要为庚烷的介质中甚至少量醚的存在实际上导致了0°C下1的完全消耗，导致产物分布几乎相同，包括60-80％的（Z）-5-癸烯锂，无论溶剂成分如何。乙烯基溴1与n缓慢反应-BuLi在室温下在各种醚和庚烷-醚混合物中的混合物，得到包括大量回收的起始原料的产物混合物。这些实验的结果表明，在明显高于-78°C的温度下，乙烯基溴与t -BuLi或n -BuLi之间的溴化锂交换不是生成乙烯基锂的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo100303q

文献信息

• Effect of Solvent and Temperature on the Lithium−Bromine Exchange of Vinyl Bromides: Reactions of <i>n</i>-Butyllithium and <i>t</i>-Butyllithium with (<i>E</i>)-5-Bromo-5-decene
  作者：William F. Bailey、Mark R. Luderer、Daniel P. Uccello、Ashley L. Bartelson

  DOI：10.1021/jo100303q

  日期：2010.4.16

  regardless of the solvent composition. Vinyl bromide 1 reacts slowly with n-BuLi at room temperature in a variety of ether and heptane-ether mixtures to afford a mixture of products including significant quantities of recovered starting material. The results of these experiments demonstrate that lithium−bromine exchange between a vinyl bromide and either t-BuLi or n-BuLi at temperatures significantly above

  代表性的乙烯基溴（E）-5-溴-5-癸烯（1）与t -BuLi或n -BuLi分别在0°C和室温下在各种溶剂体系中的反应结果如下被调查了。乙烯基溴1在纯庚烷中不与t- BuLi反应；但是，在主要为庚烷的介质中甚至少量醚的存在实际上导致了0°C下1的完全消耗，导致产物分布几乎相同，包括60-80％的（Z）-5-癸烯锂，无论溶剂成分如何。乙烯基溴1与n缓慢反应-BuLi在室温下在各种醚和庚烷-醚混合物中的混合物，得到包括大量回收的起始原料的产物混合物。这些实验的结果表明，在明显高于-78°C的温度下，乙烯基溴与t -BuLi或n -BuLi之间的溴化锂交换不是生成乙烯基锂的有效方法。