diethyl 2-[(tert-butoxycarbonylamino)(furan-2-yl)methyl]-2-fluoromalonate | 1236293-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(tert-butoxycarbonylamino)(furan-2-yl)methyl]-2-fluoromalonate
• 英文别名: diethyl 2-fluoro-2-[(R)-furan-2-yl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate
• CAS: 1236293-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₇
• 分子量: 373.378
• InChiKey: NYGLJNVBPANTEC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 以94%的产率得到diethyl 2-[(tert-butoxycarbonylamino)(furan-2-yl)methyl]-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Highly Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluoromalonate with N-Boc-Aldimines

  摘要：

  使用手性双功能有机催化剂促进的催化不对称Mannich反应被描述。按照温和反应条件处理二乙基氟马隆酸酯与N-Boc-醛亚胺，得到相应的β-氨基-β-氟马隆酸酯，并且具有优异的不对称选择性（93-97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218736

文献信息

• Organocatalytic Highly Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluoromalonate with N-Boc-Aldimines
  作者：Dae Kim、Ju Lee

  DOI：10.1055/s-0029-1218736

  日期：2010.6

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of diethyl fluoromalonate with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-β-fluoromalonates with excellent enantioselectivity (93-97% ee).

  使用手性双功能有机催化剂促进的催化不对称Mannich反应被描述。按照温和反应条件处理二乙基氟马隆酸酯与N-Boc-醛亚胺，得到相应的β-氨基-β-氟马隆酸酯，并且具有优异的不对称选择性（93-97% ee）。