ethyl 5-α-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate | 169823-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-α-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]furan-3-carboxylate
• CAS: 169823-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: MPIDAWCFBJLXSK-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-α-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以52%的产率得到5-α-D-ribofuranosylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃和噻吩呋喃：两种新型的噻唑啉类似物。合成，结构，抗肿瘤活性以及与肌苷单磷酸脱氢酶的相互作用。

  摘要：

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子

  DOI：

  10.1021/jm00019a013
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 sodium ethanolate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 5-α-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃和噻吩呋喃：两种新型的噻唑啉类似物。合成，结构，抗肿瘤活性以及与肌苷单磷酸脱氢酶的相互作用。

  摘要：

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子

  DOI：

  10.1021/jm00019a013

文献信息

• Synthesis, Antitumor Activity and Crystallographic Studies of Analogues of Tiazofurin
  作者：L. Cappellacci、P. Franchetti、M. Grifantini、L. Messini、G. Abu Sheikha、G. Nocentini、R. Moraca、B. M. Goldstein

  DOI：10.1080/15257779508012440

  日期：1995.5.1

  The syntheses and antitumor activity of 2-beta-D-ribofuranosylfuran-4-carboxamide (furanfurin) and 2-beta-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxamide (thiophenfurin) are reported. The X-ray structure of ethyl 2-beta-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxylate, precursor of thiophenfurin, is also presented. Only thiophenfurin showed activity as an antitumor agent both in vitro and in vivo.
• Furanfurin and Thiophenfurin: Two Novel Tiazofurin Analogs. Synthesis, Structure, Antitumor Activity, and Interactions with Inosine Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Mario Grifantini、Anna Barzi、Giuseppe Nocentini、Hongyoan Yang、Ayrn O'Connor、Hiremagalur N. Jayaram、Christopher Carrell、Barry M. Goldstein

  DOI：10.1021/jm00019a013

  日期：1995.9

  5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose gave 2- and 5-glycosylated regioisomers, as a mixture of alpha- and beta-anomers, and the beta-2,5-diglycosylated derivatives. Deprotection of ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate (9 beta) and ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate (20 beta) with sodium ethoxide afforded ethyl 5-beta-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子