2-甲基苯并[f]喹啉 | 39258-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯并[f]喹啉
• 英文名称: (3-methyl)benzo[f]quinoline
• 英文别名: 3-methyl-1-azaphenanthrene；3-Methyl-1-azaphenanthren；3-Methyl-benzochinolin；5,6-benzo-3-methylquinoline；2-methyl-benzo[f]quinoline；2-Methyl-benzo[f]chinolin；2-Methylbenzo[f]quinoline
• CAS: 39258-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD06202317
• 分子量: 193.248
• InChiKey: GDYIXQSZWGQBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  152-158 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1901.9;320.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并[f]喹啉 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 三苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  [5] Heli-viologen异构体的合成，结构和光化学行为

  摘要：

  已经开发了在超分子化学和催化中具有潜在应用的异构螺旋紫精的合成方法。分子的结构及其固态堆积基序已通过X射线晶体学确定。计算研究表明，它们的消旋障碍的大小主要由螺旋支架的身份决定，并且对紫精官能团的位置不敏感。这些异构体的光物理行为相似，但光化学行为却非常不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00835
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基苯并[f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Benzo[f]quinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a038

文献信息

• Ruthenium-catalysed synthesis of 2- and 3-substituted quinolines from anilines and 1,3-diols
  作者：Rune Nygaard Monrad、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00676a

  日期：——

  as well as naphthylamines were shown to participate in the heterocyclisation. In the 1,3-diol a substituent was allowed in the 1- or the 2-position giving rise to 2- and 3-substituted quinolines, respectively. The best results were obtained with 2-alkyl substituted 1,3-diols to afford 3-alkylquinolines. The mechanism is believed to involve dehydrogenation of the 1,3-diol to the 3-hydroxyaldehyde which

  通过苯胺与1，3-二醇的环缩反应描述了取代喹啉的直接合成。反应进行均三甲苯催化量的RuCl 3 ·xH 2 O的溶液，PBu 3和MgBr 2 ·OEt 2。该转化不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基和氯取代基的苯胺以及萘胺被证明参与了杂环化反应。在里面1,3-二醇在1-或2-位上允许取代基，分别产生2-和3-取代的喹啉。用2-烷基取代的1，3-二醇获得最好的结果，得到3-烷基喹啉。据信该机理涉及对苯酚的脱氢。1,3-二醇 到 3-羟醛 消除了 水生成相应的α，β-不饱和醛 后者然后以类似于多布纳-冯·米勒（Doebner–von Miller）中观察到的方式与苯胺反应喹啉 合成。
• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20170117478A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  An organic light-emitting device having high efficiency and long lifespan including: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic layer includes a first compound represented by Formula 1 and a second compound represented by Formula 2: When compounds represented by Formulae 1 and 2 are included in the emission layer, organic light-emitting devices may exhibit improved driving voltage, improved luminance, improved efficiency, and/or improved lifespans.

  一种具有高效率和长寿命的有机发光器件，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中该有机层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物：当式1和式2表示的化合物包含在发射层中时，有机发光器件可能表现出改进的驱动电压、改进的亮度、改进的效率和/或改进的寿命。
• Synthesis, reactivity, and sulfide quenching of helical viologens
  作者：Edward L. Clennan、Xiaoping Zhang、Toby Petek

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252370

  日期：2017.2.1

  helical viologens are reported. These novel compounds have sufficiently long singlet lifetimes to support bimolecular photochemical reactions. They are quenched with diffusion-controlled rates with dialkyl-, diaryl-, and alkyl-aryl sulfides presumably by a charge transfer/electron transfer mechanism.

  图形摘要摘要报告了手性螺旋紫精的第一个例子。这些新型化合物具有足够长的单线态寿命以支持双分子光化学反应。它们用二烷基-、二芳基-和烷基-芳基硫化物以扩散控制速率猝灭，推测是通过电荷转移/电子转移机制。
• Organic metal complex, and organic light emitting device and display apparatus using the same
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US10367156B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Provided is an organic metal complex having a structure represented by the following general formula (1): MLmL′n  (1) where: M represents a metal atom selected from Ir, Pt, Rh, Os, and Zn; L and L′, which are different from each other, each represent a bidentate ligand; m represents an integer of 1 to 3 and n represents an integer of 0 to 2, provided that m+n is 3; a partial structure MLm represents a structure represented by the following general formula (2): and a partial structure ML′n represents a structure including a monovalent bidentate ligand.

  本发明提供了一种具有以下通式 (1) 所代表结构的有机金属络合物： MLmL′n (1) 其中M 代表选自 Ir、Pt、Rh、Os 和 Zn 的金属原子；L 和 L′互不相同，各自代表双齿配体；m 代表 1 至 3 的整数，n 代表 0 至 2 的整数，条件是 m+n 为 3；部分结构 MLm 代表由以下通式（2）表示的结构： 而局部结构 ML′n 表示包括一价双叉配体的结构。
• ORGANIC METAL COMPLEX, AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND DISPLAY APPARATUS USING THE SAME
  申请人：Kamatani Jun

  公开号：US20100219407A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided is an organic metal complex having a structure represented by the following general formula (1): ML m L′ n (1) where: M represents a metal atom selected from Ir, Pt, Rh, Os, and Zn; L and L′, which are different from each other, each represent a bidentate ligand; m represents an integer of 1 to 3 and n represents an integer of 0 to 2, provided that m+n is 3; a partial structure ML m represents a structure represented by the following general formula (2): and a partial structure ML′ n represents a structure including a monovalent bidentate ligand.

表征谱图